Le tournage de The Good girl étant particulièrement serré (200 scènes sur trente-trois jours) et le personnage de Justine étant présent sur presque chaque plan, Jennifer Aniston avoue avoir connu avec ce film l'un des tournages les plus éprouvants de sa carrière : "Dans ma vie, à ce moment-là, je ne faisais que tourner, dormir, tourner, dormir... Je n'avais pas le temps de penser à autre chose que ce film."
Habitué des festivals, Miguel Arteta a présenté The Good girl à l'occasion du festival de Deauville en août 2002. Le film avait également été projeté au festival de Sundance quelques mois auparavant.
Pour The Good girl, Jennifer Aniston a entamé un tournage réparti sur trente jours, entièrement dépendant des jeudis et vendredis consacrés à Friends, alors également en pleine production.
The Good girl marque les retrouvailles à l'écran des comédiens John C. Reilly et Tim Blake Nelson, déjà à l'affiche de La Ligne rouge en 1999.
Le personnage dont tombe amoureuse Jennifer Aniston se prénomme Holden, en référence à Holden Caulfield, héros du roman culte de J.D. Salinger, L'attrape-coeur, porte-parole des errances adolescentes.
Le réalisateur Miguel Arteta avoue ne pas aimer le principe des répétitions. Il a donc encouragé tous ses comédiens à relire les scènes pendant leurs déjeuners, simplement afin qu'ils puissent "briser la glace".
Mike White a écrit le scénario de The Good girl pendant une période sombre de sa vie. Il venait de terminer le scénario de Chuck & Buck qui, à l'époque, ne présentait guère d'avenir. Ses finances étaient au plus bas et, un peu à l'image de la Justine qu'il allait inventer, il ne voyait pas beaucoup de moyens de s'en sortir. Mais après l'engagement de Miguel Arteta pour réaliser le film, les deux hommes ont rapidement trouvé des fonds pour produire ce long métrage.
La majorité du casting de The Good girl s'est illustré dans le circuit indépendant du cinéma américain : John C. Reilly (Boogie Nights, The Hours), Tim Blake Nelson (O'Brother), Jake Gyllenhaal (Donnie Darko) et Zooey Deschanel (Presque célèbre).
Miguel Arteta et son producteur Matthew Greenfield avaient entamé leur collaboration professionnelle pendant leurs études de cinéma à l'Université de Wesleyan, avec le court métrage Every day is a beautiful day, une comédie musicale. Les deux hommes poursuivent ensuite leur collaboration avec le long métrage Star maps, avec Mike White dans un petit rôle. Un peu plus tard, les trois hommes se retrouvent autour du scénario de Chuck & Buck, initié par Mike White. the Good girl marque donc aujourd'hui la troisième collaboration du trio.