C'est dans des boutiques de mode parisiennes qu'ont été réalisés les repérages vestimentaires de Comment se faire larguer en 10 leçons. La costumière et la productrice du film se sont jointes à Kate Hudson pour trouver les costumes des protagonistes.
Le film est inspiré d'un "manuel" pratique humoristique intitulé : "Comment faire fuir un mec en dix leçons : tous les trucs à éviter si vous voulez le garder" de Michele Alexander et Jeannie Long. Quelques exemples :
- "Après l'amour, dites-lui que vous avez arrêtée la pilule parce que vous avez peur que ça vous fasse grossir. Demandez-lui s'il est d'accord",
- "Donnez un petit nom à son pénis",
- "Au téléphone, à partir de maintenant, ne dites plus votre nom mais "c'est moi !"".
Danny DeVito avait initialement été pressenti pour réaliser Comment se faire larguer en 10 leçons, dont il devait assurer la production via sa propre société, Jersey Films. Mais des différends artistiques l'ont amené à se désengager totalement du projet.
Avant que les producteurs de Comment se faire larguer en 10 leçons ne jettent leur dévolu sur Kate Hudson, le rôle d'Andie Anderson devait être tenu à l'origine par Gwyneth Paltrow. Mais celle-ci s'est désistée du projet.