Le scénariste Robert Perez, qui signe ici son premier script, tira l'idée de cette comédie de sa propre expérience. Celui-ci s'explique : "Je dois l'inspiration première de 40 jours et 40 nuits à une jeune femme qui faillit jadis me briser le coeur. J'avais tenu, durant cette période difficile, un journal intime dont je ne pensais pas alors faire usage."
Avant le casting, Michael Lehmann se documenta sur la florissante communauté Internet de San Francisco et les nombreuses start-up générées par le Net. Le monde du web n'avait encore inspiré qu'une poignée de films et le scénariste Robert Perez trouva là une occasion rêvée d'explorer un univers hautement créatif et méconnu.
Michael Lehmann souhaita peupler l'univers de Matt Sullivan de jeunes acteurs encore peu connus du grand public comme Paulo Costanzo, Maggie Gyllenhaal, Monet Mazur ou encore Glenn Fitzgerald. Le réalisateur déclare : "L'avantage est double : ces débutants veulent à la fois se forger une image et apprendre. Ils défendent avec force leurs conceptions du rôle et du film, qui ne sont pas toujours les miennes. C'est donc un challenge très stimulant pour moi."