La Saison du diable est né pendant l'écriture du scénario de l'un des films de gangsters de Lav Diaz, où ce dernier a soudain commencé à écrire des chansons. Il précise : "Plus j’étais confronté indirectement à ce qui se passait dans mon pays, plus cela a nourri les chansons. C’était mon deuil, j’écrivais des marches funèbres pour mon pays. C’est très élégiaque. J’en suis venu à me dire que je pourrais les utiliser dans une comédie musicale. J’en ai vu beaucoup, mais j’ai essayé de l’envisager de manière conceptuelle, et j’ai fini par créer ce folklore païen : le hibou, le serpent, le traître, et le sage. J’ai emprunté certaines figures mythologiques à la culture occidentale, comme celle de Narcisse pour créer le personnage de Narciso, l’homme au visage de Janus. Toutes ces fonctions ont été utilisées pour les personnages, exactement comme la sémiotique, la signification était utilisée dans les chansons. C’est un mélange de réalisme et de perspectives conceptuelles."
Le personnage de Hugo Haniway incarne, aux yeux de Lav Diaz, plusieurs Philippins : des poètes, des professeurs, des activistes, etc. Le metteur en scène explique : "Tous sont des survivants, qui ont été des victimes du régime de Marcos. J’ai grandi durant cette période, j’ai été témoin de ce chapitre de l’Histoire. Beaucoup de poètes que je connais m’ont servi d’inspiration. Quand on crée un personnage, on y met aussi un peu de soi. En fait, lorsqu’on crée des personnages, tout devient personnel."
La Saison du diable a été tourné en Malaisie, pour des questions de sécurité. Lav Diaz et son équipe ne pouvaient tourner ni à Manille, ni à aucun autre endroit dans les Philippines parce que la police est omniprésente et que le film parle d’elle. "Elle aurait cherché à nous arrêter. Vous obtenez un permis et puis les agents commencent immédiatement à vous poser des questions. On a choisi de tourner en Malaisie par précaution, et on a cherché des endroits avec un terrain et une géographie semblables aux Philippines. Pour faire le film on a même dû prendre de l’argent du budget du film de gangster que j’étais censé tourner. J’ai dit aux producteurs qu’il n’y avait aucune urgence pour faire ce film-là, et qu’il était plus urgent de parler de ce qui se passe actuellement dans notre pays", raconte le cinéaste.
La plupart des acteurs de La Saison du diable vient du théâtre. Ils étaient donc davantage familiers avec la comédie musicale. "Mais la seule qui soit réellement chanteuse, et pas du tout comédienne, est celle qui interprète le personnage principal. On a aussi vérifié les penchants politiques de chacun : être favorable à Duterte ou contre les lois martiales comptait aussi dans le choix du casting", confie Lav Diaz.
Lav Diaz a revu plusieurs comédies musicales avant d'attaquer le tournage de La Saison du diable. Le réalisateur explique ainsi que Broadway était une très bonne source d’inspiration pour le découpage de son film. Il poursuit : "J’aime les moins conventionnelles, des opéras rock comme « Tommy », « Hair », « Jesus Christ Superstar » et « Quadrophenia ». Mais je voulais du pur réalisme. C’est un gros défi que d’utiliser le mouvement sans se conformer aux codes de la comédie musicale classique. J’ai essayé de déconstruire, tout en gardant une certaine loyauté envers le genre."
Pour La Saison du diable, Lav Diaz a été forcé de tourner le dos à la façon dont il monte habituellement. Dans ses autres films, le cinéaste est ainsi libre de couper des scènes n’importe où, alors que là, lorsqu’une chanson arrive à sa fin, il était forcé de couper. Il se rappelle : "On a enregistré le son en live, c’est pourquoi il nous a fallu beaucoup de répétitions, même si à l’arrivée la plupart des plans qu’on voit dans le film sont des premières prises. Cette partie-là du genre est très imposante, et je ne l’ai compris que lors de la postproduction. Laisser des blancs après la fin de chaque chanson aurait été bizarre. Il y a encore des pauses, mais on doit quand même respecter les règles du genre."