L'Affaire Roman J. dresse le portrait de Roman, un homme complexe qui a passé sa vie à défendre les droits civiques et dont l’activisme lui a coûté cher. Dan Gilroy, scénariste et réalisateur du film, explique : "Pour Roman, le monde est un champ de bataille et il a toujours été en première ligne, ce qui est à la fois une bénédiction et un fardeau. Le militantisme peut avoir de lourdes conséquences sur le plan émotionnel, mais il vous permet aussi d’incarner le changement que vous souhaitez voir se produire dans le monde et de participer à la création d’un monde meilleur. Le fait de croire en un idéal et d’accepter le fardeau qui y est souvent associé est d’ailleurs l’un des éléments clés du film."
L'Affaire Roman J. et Night Call, le précédent (et premier) film réalisé par Dan Gilroy voyant Jake Gyllenhaal arpenter un Los Angeles nocturne et violent, ont des points communs. Tous les deux racontent en effet l’histoire de personnages décalés qui refusent d’entrer dans le moule et qui sont incapables de trouver leur place dans le monde. De plus, même si Night Call possède un degré de cynisme que n’a pas L'Affaire Roman J., les deux films critiquent des institutions.
Dan Gilroy a mené d’importantes recherches sur les métiers de la justice, en particulier celui d’avocat militant spécialisé dans les droits civiques. Il a alors découvert un système judiciaire surchargé dans lequel l’hébergement des détenus a été privatisé et monétisé, et où les Afro-Américains sont présents de manière disproportionnée. "Le système judiciaire et carcéral américain est incroyablement déséquilibré et nécessite d’importantes réformes", précise le metteur en scène.
Face à Denzel Washington, Colin Farrell interprète George Pierce, le patron d’un grand cabinet d’avocats qui offre un poste à Roman Israel lorsque ce dernier est renvoyé du cabinet de William Henry Jackson. L’acteur déclare au sujet de son personnage : "George est écrasé sous le poids des responsabilités qu’implique la direction d’un cabinet d’avocats aussi important et prospère que le sien. C’est quelqu’un de très ambitieux, il est intelligent et jouit d’un grand succès, mais je ne pense pas que cela le rende heureux. Il est un peu imbu de sa personne et ressent un vide moral dans sa vie."
Pour créer le personnage de Roman Israel, Denzel Washington a subi une importante transformation physique. L’acteur s’est ainsi fait retirer les facettes qu’il porte sur les dents de devant, a laissé pousser ses cheveux et a porté des chaussures trop grandes pour modifier sa démarche. "Roman est resté bloqué dans les années 70, tant sur le plan capillaire que vestimentaire. Il se moque clairement de son apparence, non seulement parce qu’il n’a pas les moyens de s’en occuper mais également parce que son esprit ne fonctionne pas de cette manière. Il a longtemps été protégé du monde extérieur mais lorsque sa vie bascule, il commence à accorder de l’importance à ces choses", confie Washington.
Dans la droite ligne de Night Call, Dan Gilroy continue, avec L'Affaire Roman J., de dévoiler un Los Angeles rarement vu au cinéma, en montrant par exemple le quartier de Skid Row les tribunaux saturés ou encore les prisons de la ville. Le film a entièrement été tourné en décors réels à Los Angeles, à l’exception de deux jours durant lesquels la production s’est installée dans le désert de Mojave. Le chef décorateur Kevin Kavanaugh explique : "C’est un film profondément ancré dans Los Angeles, qui montre une ville en pleine métamorphose où des gens issus de différentes catégories socio-économiques viennent s’installer."
Colin Farrell et Carmen Ejogo étaient tous les deux au casting des Animaux fantastiques (2016).
Pour la bande originale du film, Dan Gilroy a eu deux collaborateurs : Denzel Washington, qui l’a aidé à choisir les chansons qui accompagnent Roman Israel au quotidien, et James Newton Howard, qui avait déjà composé la musique originale de Night Call. Le réalisateur déclare : "Il y a deux types de musique dans le film : la musique source, celle que Roman écoute ou entend au fil de ses pérégrinations, et la musique originale composée spécialement pour le film par James. Lorsque j’ai entamé ce projet, je n’avais aucune idée préconçue de la musique que je voulais utiliser. Denzel et moi avons commencé à discuter de la relation du personnage à la musique environ trois mois avant le début du tournage, j’ai alors vite réalisé qu’il était davantage qu’un simple mélomane. Si je me souviens bien, il a quelque chose comme 26 000 chansons sur son iPod ! Il s’agit d’un vieil iPod avec un disque dur interne car ce sont les seuls à pouvoir stocker autant de musique. Ses connaissances en la matière sont extraordinaires, je tenais donc à ce qu’il contribue au choix des titres qu’on entend dans le film."