Alors que Churchill tient entre ses mains le destin de plusieurs pays, l'homme est en proie à la dépression et l'alcoolisme. Il est en effet terrifié que le Débarquement soit un échec et craint d'avoir la mort de nombreux soldats sur la conscience.
Churchill revient sur un épisode méconnu de l'histoire de la Seconde Guerre mondiale : le conflit qui a opposé le Premier ministre britannique à Eisenhower, Montgomery et au Haut Commandement Allié lorsqu'il a cherché à empêcher le Débarquement.
Le réalisateur Jonathan Teplitzky s'est autorisé quelques libertés artistiques avec la réalité. Toutefois, selon Olivier Wievorka, l'essentiel demeure : "Churchill fut loin de soutenir une opération qui apporta pourtant la liberté aux peuples de l’Europe occidentale".
Un autre film consacré à Winston Churchill est également prévu : il s'agit de Darkest Hour de Joe Wright, avec Gary Oldman dans la peau du Premier ministre britannique. Il sortira en janvier 2018 en France.
Churchill présente également l'homme politique dans l'intimité, au travers notamment de ses relations avec son épouse, Clemmie.
Brian Cox est également à l'affiche de The Jane Doe Identity, film d'horreur avec Emile Hirsch dont la sortie française est prévue le même jour.