Free Speech, Paroles Libres est né d'un pari un peu fou : le père de Tarquin Ramsay, le réalisateur, l'a poussé alors qu'il n'avait que quinze ans à réaliser un film sur la signification de la liberté d’expression. Cette activité n'avait que pour but de lui trouver une occupation pour l'été : "C’était en 2011, lorsque Julian Assange devenait une figure de proue, juste avant qu’il entre à l’ambassade équatorienne de Londres. Mon père m’avait mis au défi de me faire inviter à la fête d’anniversaire de Julian Assange, de m’y rendre avec une caméra et de poser la question “Qu’est ce que la liberté d’expression ?” à n’importe quel invité présent - Elton John, Vivienne Westwood, Lady Gaga".
Des personnalités telles que le fondateur de Wikileaks Julien Assange, le journaliste d'investigation Jacob Appelbaum et le comédien Jude Law se succèdent pour intervenir dans le film. Le réalisateur, dont c'est le premier long-métrage, n'a pourtant pas eu tant de mal que ça à les convaincre : "je tentais juste ma chance, avec un ton qui suggérait que c’était mon dixième courriel. Cela fonctionne habituellement ! J’ai également des contacts avec le Centre de Journalisme d’Investigation de Londres qui m’ont aidé à obtenir des entrevues. Si je dois donner des conseils, je dirais qu’il faut créer des partenariats dès le premier jour et être confiant. Il suffit de demander ! S’ils refusent, vous n’avez rien perdu".
Le réalisateur revient sur ce qu'il a découvert au cours de ses recherches : "J’ai appris l’importance de la liberté d’expression, et plus largement la communication comme base de nos démocraties - notamment avec Julian Assange. C’est être un esclave que de ne pouvoir s’exprimer. La capacité de communiquer est la pierre angulaire de toute société". Il ajoute : "Une autre idée tirée de ces entrevues est l’idée que nous prenons pour acquis la liberté d’expression en Occident. La plupart des gens ne veulent pas vraiment que leur concitoyens aient la liberté de parole. Ils veulent juste que les autres aient la liberté de dire ce qu’ils veulent bien entendre".