Le film est présenté en compétition au Festival de Cannes 2021.
Flag Day est une adaptation de Flim-Flam Man, les mémoires de la journaliste et écrivaine Jennifer Vogel, dans lesquelles elle revient sur la relation tumultueuse qu’elle entretient avec son père – l’un des plus grands faussaires de l’histoire des États-Unis. C’est le producteur William Horberg qui en a acquis les droits quinze ans avant que le film de Sean Penn ne voie le jour. La principale concernée, Jennifer Vogel, se souvient : « Le producteur William Horberg et le scénariste Jez Butterworth m’ont rendu visite à Minneapolis, en 2004, où on a fait le tour de la ville et de ma vie. Depuis, le scénario a connu différentes moutures – j’en ai moi-même écrit une version. On a plusieurs fois été à deux doigts de faire le film, mais c’est uniquement quand Sean Penn est monté à bord que tout s’est mis en place. »
Le scénario de Flag Day est signé par les frères Jez et John-Henry Butterworth. Le premier est le réalisateur de Nadia, avec Nicole Kidman, et le scénariste notamment d’Edge of Tomorrow et 007 Spectre. Son frère a créé aux côtés de David E. Kelley la série Nine Perfect Strangers. William Horberg connaissait déjà Jez Butterworth pour avoir produit Nadia : « Je savais que c’était un auteur au talent unique, avec des qualités et une sensibilité proches du livre. C’est la première personne à qui j’ai pensé en le lisant, et j’ai été ravi quand lui et son frère, John-Henry, avec qui il collabore souvent, ont accepté de l’adapter. »
Réalisateur de plusieurs longs-métrages, dont The Pledge et Into The Wild, Sean Penn n’avait jusque-là jamais joué dans ses propres films. Une expérience éreintante dont il témoigne : « Je me suis toujours étonné qu’on puisse réaliser un film et jouer dedans, et je n’avais jamais envisagé de le faire moi-même. Mais du fait d’un concours de circonstances, je viens d’en faire l’expérience, et comme je l’avais imaginé, ça m’a saigné à blanc. Je ne suis pas persuadé que je le referai. » Il avait d’abord proposé son rôle à Matt Damon, qui a refusé en lui expliquant que c’était une vraie chance pour un père de pouvoir donner la réplique à sa fille.
Sean Penn s’est bien entouré pour le tournage de Flag Day puisqu’il donne la réplique à ses enfants, Dylan et Hopper Penn : « Dylan est une bête de vérité qui nous a tous impressionnés dès le premier jour. Travailler avec elle m’a apporté une dose quotidienne de fierté. Ce fut vraiment passionnant. Hopper, quant à lui, est un de ces acteurs… vous pointez la caméra sur lui, et elle en tombe amoureuse. Il a une présence très tendre. »
À l’instar de la relation à l’écran entre Jennifer et John Vogel, celle entre Sean Penn et sa fille Dylan n’a pas toujours été idyllique, comme le reconnaît cette dernière : « J’ai eu une relation très compliquée, même si magnifique, avec mon père, et j’ai trouvé beaucoup de similitudes dans la relation Jennifer-John ». Sean Penn avait proposé Flag Day à sa fille quand elle avait 15 ans mais celle-ci avait alors refusé car elle s’estimait trop jeune et inexpérimentée pour incarner un tel rôle. Kristen Stewart et Elle Fanning furent successivement envisagées pour la remplacer, sans succès.
Le rôle de Jennifer adolescente est incarnée par Jadyn Rylee, remarquée sur YouTube pour ses reprises de Metallica, Sia ou encore Whitney Houston, qui cumulent plusieurs millions de vues. C’est par le biais de sa reprise de The Sound Of Silence de Simon & Garfunkel que Sean Penn l’a découverte. Il s’agit pour la jeune fille de son premier rôle au cinéma.
L’équipe s’est installée dans la province canadienne du Manitoba, qui présentait parfaitement l’aspect du Minneapolis de la fin du XXe siècle, où s’est déroulée l’histoire originale. Sean Penn explique : « Le Manitoba nous offrait ses terres de prairies, aux lumières longues et rasantes ; en outre, le Winnipeg d’aujourd’hui ressemble davantage au Minneapolis de l’époque que le Minneapolis actuel. »
Sean Penn et le directeur de la photographie Daniel Moder ont choisi de tourner le film en 16 mm, sur de la pellicule Kodak, avec des caméras Arri et de vieux objectifs. Le réalisateur revient sur ce choix : « J’ai toujours aimé le grain du 16 mm. Quoi qu’on fasse, l’image numérique n’a pas ce côté vivant, qui donne l’impression que le temps passe. Donc, plutôt que de tourner en numérique et d’imposer au film un look trafiqué, on est directement allés à la source. »
Le tournage a commencé en juin 2019 et s’est déroulé en quatre temps, sur huit mois, pour saisir les différentes saisons et conditions météorologiques, le film étant tourné en décors réels.
Afin de rajeunir les traits de Sean Penn dans la première partie de l’histoire, la production a fait appel à la société d’effets spéciaux SSVFX.
Outre le compositeur Joseph Vitarelli, qui signe la musique du film, Sean Penn a fait appel à Eddie Vedder, chanteur de Pearl Jam, avec qui il avait déjà collaboré sur Into The Wild, ainsi qu’à Cat Power et Glen Hansard, pour écrire et interpréter des chansons originales.
Pour éviter toute forme de distraction à son équipe, Sean Penn n’a autorisé aucun téléphone portable sur le plateau.