The Boyfriend - Pourquoi lui ? est l'adaptation d'une série télévisée britannique intitulée Cuckoo, diffusée sur la BBC, avec Andy Samberg dans le rôle de l'Américain déjanté, puis Taylor Lautner.
The Boyfriend - Pourquoi lui ? est produit entre autres par Ben Stiller, via sa société Red Hour. Jonah Hill a eu l'idée du film avec les réalisateur et scénaristes John Hamburg et Ian Helfer.
Le tournage de The Boyfriend - Pourquoi lui ? s'est déroulé à Los Angeles au mois de février 2016.
Selon Megan Mullally, l'improvisation reignait en maître sur le tournage de The Boyfriend - Pourquoi lui ?. À tel point que 240 heures de rushes ont été tournées. Ainsi, la scène de sexe entre l'actrice et Bryan Cranston ne faisait par exemple pas partie du scénario original, mais a été suggéré par Megan Mullaly pendant les répétitions.
Le réalisateur John Hamburg était l'un des professeurs de James Franco à NYU, l'université de New York.