Il y a deux raisons pour lesquelles Martti Helde s’est décidé à réaliser un film sur les déportations d’Estoniens en Sibérie durant la Seconde Guerre mondiale. La première est qu’il s’est beaucoup intéressé et documenté sur le sujet en 2011 à la suite du 70ème anniversaire de l’invasion soviétique en Estonie. La deuxième est qu’il s’est toujours passionné pour les récits de guerre de son grand-père qui fut blessé et envoyé dans un camp de travail en Sibérie. Martti Helde a donc décidé de faire un film sur ce sujet qui lui tenait à cœur.
Vu qu’aucun film ni photo des camps de travail à l’époque Stalinienne n’existe, Martti Helde a consacré une année à lire des témoignages autobiographiques et à rencontrer des survivants. Le personnage principal d’Erna est d’ailleurs basé sur une personne ayant réellement existé et ses lettres ont inspiré une partie de l’intrigue.
A plusieurs reprises, l’image est figée dans Crosswind. Pour le réalisateur Martti Helde, figer l’image était une manière de fixer l’attention du public sur des détails en particulier : "Je voulais prendre le contrôle sur lui. Dans un film « normal », le spectateur est libre de regarder où il veut, à l’intérieur d’un plan. Moi, je voulais le forcer à regarder ce que je lui montrais. Il n’a pas le choix, il ne peut pas s’échapper", explique-t-il.
Martti Helde a choisi l’Estonienne Laura Peterson pour tenir le rôle principal de son film car c’est une comédienne très respectée dans son pays et le réalisateur a eu son père comme professeur de théâtre.
Après avoir passé un an à étudier des témoignages de rescapés de camps, Martti Helde n’a pas écrit de scénario à proprement parler, il prenait des notes sur des petites étiquettes. Il a également dessiné la plupart des scènes sur des feuilles de papier ainsi que les mouvements de caméra.
Crosswind a été tourné en tout sur trois étés et trois hivers avec plus de 700 figurants et 5 acteurs principaux. Le film a été très compliqué à financer en raison notamment de son absence de scénario. Certaines scènes compliquées nécessitaient parfois 6 mois de préparation à l’équipe.
Pour le travail avec les figurants, le réalisateur Martti Helde a choisi de leur distribuer un petit livre qui expliquait ce qu’avait été la déportation : "Puis je détaillais la scène dans laquelle ils allaient jouer, j’expliquais comment elle s’inscrivait dans le récit, qu’est ce qui la précédait et la suivait, je leur expliquais leur interaction avec l’héroïne principale", déclare-t-il.
Martti Helde dit détester les effets spéciaux à part s'ils sont absolument nécessaires. Il y a eu effectivement recours dans Crosswind pour rajouter des montagnes en post-production. En effet, le film censé se passer en Sibérie a été en réalité tourné en Estonie où il n’y a pas de montagnes.
Huit jours avant la fin du tournage, Martti Helde n’avait plus d’argent pour finir son film. Il a donc organisé une fête chez lui et a demandé à son équipe s’ils acceptaient de venir travailler gratuitement. Sur les 50 techniciens et figurants, 48 sont restés.