Brian Helgeland est avant tout connu dans le monde du cinéma pour son métier de scénariste. On lui doit notamment les scénarios de L.A Confidential, Mystic River, Payback ou encore Green Zone. En 1996, il a décidé d'ajouter une corde à son arc en se lançant dans la réalisation. Brian Helgeland compte déjà quatre longs-métrages à son actif et avec Legend, il signe son retour derrière la caméra après deux ans d'absence.
Les frères jumeaux Kray sont les plus célèbres gangsters du Royaume-Uni. Entre violence, racket, meurtre, ils ont fait régner la terreur dans les années soixante sur le swinging London. En 1969, ils sont arrêtés et condamnés à 30 ans de prison et décèdent en 1995 et 2000. Les jumeaux ne sont peut-être plus de ce monde, mais ils restent une légende et inspirent le monde du cinéma.
Brian Helgeland a entendu parler des jumeaux Kray pour la première fois lorsqu'il a rencontré un vétéran anglais, devenu manager, avec une cicatrice imposante. Ce dernier lui a raconté que les Kray sont à l'origine de cette blessure. Le réalisateur pensait donc intégrer cette histoire au scénario de son film. Mais quelques années plus tard, il a reçu une lettre d'un notaire expliquant que tout cela était faux et que s'il en parlait dans son long-métrage, il serait poursuivi en justice. Son inspiration pour faire un biopic sur les jumeaux Kray est donc venue grâce à un mensonge.
En 1972, John Pearson a écrit une biographie sur les jumeaux Kray publiée en France en deux tomes intitulés "Les Jumeaux de la violence, Londres dans la nuit" et "C'est rapé, frangin, Londres dans la nuit". Brian Helgeland s'est inspiré de cette biographie pour l'écriture du scénario de son long-métrage Legend.
En plus de la biographie de John Pearson, pour le scénario, Brian Helgeland a lu beaucoup de documents sur les Kray, s'est rendu dans les lieux marquants fréquentés par les jumeaux et a aussi contacté leurs anciens alliés et ennemis comme le célèbre gangster Freddie Foreman.
Trouver des documents sur les jumeaux Kray a été une étape assez facile, mais trouver des informations sur Frances Shea, la femme de Reggie, s'est avéré être un challenge pour le réalisateur. Il a pourtant interrogé de nombreuses personnes à son sujet. Malheureusement, ces dernières avaient très peu de souvenirs de Frances, seulement qu'elle était "jolie et réservée", jusqu'au jour où il a rencontré Chris Lambrianou. Cet ancien associé des Kray a alors expliqué à Brian Helgeland qu'elle "est la raison pour laquelle nous sommes tous allés en prison" et qu'à sa mort, Reggie a abandonné son rôle de gangster.
Depuis le début du projet, Brian Helgeland désirait voir dans la peau de Reggie et Ronald Kray un seul et même acteur. Le réalisateur explique : "Je ne voulais pas qu’il y ait une simple ressemblance entre mes deux personnages principaux, j’étais convaincu qu’en ayant recours à un seul et même acteur, la relation entre les deux frères serait beaucoup plus authentique."
Afin de faire apparaître Tom Hardy dans la peau des jumeaux en même temps à l'écran, l'équipe du film a utilisé la technique du split screen (effet consistant à diviser l'image en deux). L'acteur enregistrait les dialogues d'un des jumeaux et ils lui étaient ensuite diffusés via une oreillette lorsqu'il changeait de rôle pendant le tournage. L'équipe du film a aussi eu recours à l'incrustation du visage de Hardy sur le corps de sa doublure et à une méthode consistant à positionner le comédien par rapport à la caméra de sorte qu'on ne le voit pas de face.
Le tournage de Legend s'est entièrement déroulé dans la ville de Londres pendant 35 jours et le premier clap a eu lieu le 12 juin 2014.
Brian Helgeland désirait tourner la moitié de Legend avec Tom Hardy dans la peau d'un des jumeaux, puis l'autre moitié, dans la peau de l'autre. Mais à cause du budget (25 millions de dollars) et du planning restreints, l'acteur commençait la journée de tournage dans le rôle de Reggie Kray et une fois ses scènes terminées, il se rendait directement dans loge maquillage et habillage afin de se glisser dans la peau de Ronnie Kray. Avec ce petit budget, l'équipe a aussi dû tourner dans 100 lieux différents à travers Londres et n'a pu reconstruire que très peu de décors en studio.
Tom Hardy a dû subir quelques transformations pour se glisser dans la peau de Ronald Kray. La chef maquilleuse, Christine Blundell, lui a rajouté une perruque afin d'allonger son visage et a utilisé beaucoup de poudre pour le rendre plus rond. "Nous avons modifié ses incisives supérieures et élargi son nez. Nous avons également joué sur les ombres et la forme du visage, mais ce n’est que lorsqu’on lui mettait la perruque que Tom devenait vraiment Ron", explique t-elle.
Pour mieux créer les costumes de Tom Hardy, Caroline Harris, la chef costumière, a fait beaucoup de recherches photographiques sur les jumeaux Kray et les années 60. Cette dernière a choisi, pour le rôle de Reggie, de faire porter à l'acteur un costume croisé à double boutonnière à son tailleur et pour celui de Ronald, elle s'est dirigée vers une coupe italienne.
Le réalisateur a choisi comme titre Legend après être tombé sur une photo : "L’une des premières images sur laquelle je suis tombé en faisant des recherches était celle du corbillard de Reggie Kray, sur lequel étaient disposés des œillets pour former le mot Legend. Avec tout ce que j’avais entendu et lu sur les deux frères, ce mot me semblait parfaitement adapté et j’ai choisi d’en faire le titre du film."
Sur le tournage, Tom Hardy s'est grièvement blessé à la cheville pendant une scène de combat dans un pub. Cette blessure n'a cependant pas ralenti le filmage.
Pour incarner Timi Yuro, Brian Helgeland a choisi la célèbre chanteuse Duffy, connue pour son morceau "Mercy". Le film Legend signe son retour sur le devant de la scène car en février 2011, elle avait pris la décision de faire une longue pause dans sa carrière. Duffy a d'ailleurs composé le morceau "Whole Lotta Love" pour le générique de fin et prépare actuellement son troisième album prévu pour 2016.
Un premier film sur les jumeaux Kray, intitulé The Krays et réalisé par Peter Medak, est sorti en 1990. La série dramatique, Whitechapel, s'est aussi inspirée des frères pour l'intrigue de l'épisode 2 de la saison 2 et les Monty Python, eux, ont décidé de les parodier. Avec son film Legend, Brian Helgeland marque donc la quatrième apparition à l'écran des jumeaux Kray.
Emily Browning et Tom Hardy ont tous les deux tourné dans un film titré Sucker Punch. Browning jouait la fille maltraitée dans Sucker Punch de Zack Snyder sorti en 2011 et Hardy avait un petit rôle dans Sucker Punch, un film d'action sur un street fighter sorti en 2008.