Suite directe du grand classique de Pixar sortie quatre ans après, Toy Story 2 prend place dans la nouvelle maison d’Andy alors que Woody et Buzz restent ses jouets favoris ainsi que la proie facile du nouveau petit chien de la famille. Lors d’une brocante, la troupe tente de sauver leur ami Sifli, un manchot asthmatique mis en vente pour cause de dysfonctionnement de son mécanisme qui lui permettait de siffler. Mais à force qu’Andy joue avec Woody, son épaule droite a commencé à se découdre et il a été déposé sur une étagère avant de se faire passer pour un jouet à vendre. Kidnappé par un collectionneur fan d’une ancienne série télévisée appelée Western Woody, il va faire la connaissance de son binôme féminin, une écuyère nommée Jessie, de son cheval Pile-Poil et du vieux chercheur d’or Papi Pépite, qui attendait sa venue depuis longtemps pour que la collection de jouets soit enfin complète.
Le thème de la désuétude est ici renforcé par celui de l’immortalisation par la collection. Conscient qu’il n’est plus un jouet tout jeune et qu’Andy finira bien par grandir, il hésite entre rentrer chez lui pour le retrouver et en compagnie des autres jouets, et rester auprès de ses nouveaux amis pour devenir une pièce rare dans un musée, évitant ainsi le risque d'être un jour délaissé par Andy. Se sentant proche de Jessie, Woody se confronte néanmoins à elle alors que l’émouvante chanson « Quand elle m'aimait » montre qu’elle avait été abandonnée par une enfant avec qui elle jouait beaucoup. Les autres chansons sont peu nombreuses mais restent sympathiques entre le générique de la série Western Woody, son interprétation de « Je suis ton ami » à la guitare et la reprise finale de Sifli avec une voix grave au timbre très masculin.
« Bonjour je suis Barbie hôtesse. Je vous prie de garder vos mains, vos bras, vos accessoires à l’intérieur de la voiture et pas de flash merci ! »
De leur côté, Buzz et les autres sont bien décidés à ramener Woody et traversent la ville pour le retrouver. Arrivés dans un magasin rempli de rayons de différents jouets, ils font la connaissance de plusieurs barbies dont une hôtesse qui monte les rejoindre dans leur voiture et devient un personnage à part entière. Buzz tombe quant à lui sur tout un étalage de Buzz l’éclair emballés, dont un qui se réveille en croyant être un vrai ranger de l’espace en mission et enferme le Buzz que l’on connaît afin de se faire passer pour lui auprès des autres. Il rencontre d’ailleurs l’empereur Zurg, le jouet censé être son ennemi juré dont on entend parler dans la premier film et que l’on voit lors de l’intro du film dans le jeu vidéo sur lequel Rex s’amuse. Les références à Star Wars se font à ce moment nombreuses, à commencer par Zurg qui lance un très inattendu « je suis ton père » à Buzz, parodiant l'aveu de Dark Vador à Luke Skywalker dans L’Empire contre-attaque.
On peut également citer la respiration de Dark Vador à l’intérieur du casque de Buzz, le bruit du laser d’un Stormtrooper quand il détruit une caméra, le bruit d’un sabre laser quand il touche l’hologramme de la pile d’énergie, ou encore l’empreinte qu’il laisse dans le jeu de sculptures en clous Pin Art qui rappelle l’enlèvement d’Han Solo. D’autres références cinématographiques sont également glissés tout au long du film. On trouve notamment le salut vulcain de Star Trek lors que les deux Buzz se séparent, les dalles sonores du repaire de Zurg imitent le thème musical de 2001, l'Odyssée de l'espace, le chapeau melon de Monsieur Patate qui bloque une porte à la manière de Goldfinger, l’évasion de Buzz du magasin de jouets en référence aux Aventuriers de l’arche perdue, et Rex qui poursuit une voiture en clin d'œil à Jurassic Park.
Pixar a même incorporé des références à ses propres œuvres, comme des extraits de courts métrages (Tin Toy, Luxo Jr., Le Joueur d'échecs) qui passent à la télé, le réparateur de jouets qui n’est autre que le vieillard de l’histoire du Joueur d’échecs, les jouets représentants de personnages de 1001 Pattes en arrière-plan dans la boutique, Tilt la fourmi et Heimlich la chenille étant également présents dans une scène supplémentaire du générique de fin lors du bêtisier. S’il ne vaut pas tout à fait le premier épisode, Toy Story 2 démontre le savoir-faire de Pixar en matière de suite, bien meilleure que la plupart de celles de Disney.