Shérif Jackson est réalisé par Logan et Noah Miller mais seul Logan apparaît au générique en tant que tel. L'explication est financière, Noah expliquant : "En fait la Director's Guild of America était d'accord pour que nous soyons deux à réaliser et à être crédités, mais les producteurs devaient nous payer tous les deux", son frère de concluant : "Du coup, les producteurs ont décidé de n'en payer qu'un."
Les réalisateurs jumeaux Logan et Noah Miller sont également interprètes de personnages secondaires dans leur film : Levi et Jacob. De par leur ressemblance parfaite, ils sont tous deux crédités sur chaque personnage, c'est ainsi que l'on peut voir que Levi est joué par "Logan ou Noah" et il en est de même pour le personnage de Jacob.
Si Shérif Jackson est vraisemblablement un western, les réalisateurs jumeaux ne le voient pas de cette manière. Ils expliquent : "Nous voulions dépasser les conventions du western, créer une tragédie sans gagnants ni héros positifs, un monde où tout le monde se fait avoir - un récit sombre, tordu et sordide", mais avouent volontiers, "Au final, parce que les classifications nous aident à donner du sens aux choses, et parce qu’il y a des chevaux et flingues en pagaille, Shérif Jackson sera vu comme un western."
Shérif Jackson est le deuxième long métrage des jumeaux Logan et Noah Miller. Leur premier, Touching Home (2008), récit autobiographique, comprenait déjà la participation d'Ed Harris au casting qui jouait alors leur père tandis qu'ils incarnaient deux frères rêvant chacun d'une carrière sportive.
Ed Harris est considéré par les jumeaux réalisateurs comme un véritable mentor. En plus de leur avoir offert leur première chance avec Touching Home (2008), obtenue au culot par les deux frères qui ont convaincu le comédien lors d'un festival de cinéma à San Francisco, Harris produit pour la première fois avec Shérif Jackson. Un film qu'il ne réalise pas lui-même et leur a même conseillé des lieux de tournage en leur proposant des endroits qu'il avait repérés sur Appaloosa, un western réalisé par l'acteur et sorti en France en 2008.
January Jones, l'interprète de Sarah dans Shérif Jackson, n'est autre que Betty de la série Mad Men (2007). Habituée à la comédie avant son arrivée sur la série - Self Control (2003), American Pie : Marions-les ! (id.) - elle avait déjà joué dans un autre western moderne : Trois Enterrements (2005) aux côtés de Tommy Lee Jones.
Jason Isaacs avoue vouloir se détacher des rôles de vilains depuis qu'il a incarné Lucius Malefoy dans la saga Harry Potter. Pourtant, dans Shérif Jackson, il joue le prophète Josiah, un véritable méchant. Le comédien explique pourquoi il a accepté : "Je ne pouvais pas refuser le scénario des frères [Logan et Noah] Miller parce que Josiah est bien pire. Comparé à lui, Malefoy est membre du club Disney ! A chaque page, il commet une nouvelle exaction, ce qui m’a fait beaucoup rire !"