Ce film a été présenté en compétition au Festival de Cannes 2014.
The Homesman est une adaptation du roman "Le Charlot des Damnés", publié par l'auteur américain Glendon Swarthout en 1988. Le livre a reçu deux prix prestigieux, le Western Writers of America's Spur Award et le Western Heritage Association's Wrangler Award. C'est la septième fois qu'un roman de l'écrivain est porté à l'écran, après La Mission du Capitaine Benson (1956), Ceux de Cordura (1959), Where the Boys Are (1960), Bless the beasts and children (1971), Le Dernier des géants (1976) et "A Christmas to Remember" (1978).
A noter que le roman sera publié dans une nouvelle traduction le 5 mai 2014 sous le titre HOMESMAN aux Éditions Gallmeister.
The Homesman est un projet de longue date qui devait être à l'origine réalisé par Paul Newman, qui en avais acquis les droits bien avant que le roman ne sorte en librairie. Le fils de l'auteur, Miles, avait quant à lui été désigné pour écrire le scénario du long-métrage où Newman devait incarner le personnage du mercenaire Georges Briggs. Le réalisateur américain Sam Shepard fut également intéressé pour adapter le livre au cinéma mais n'est jamais parvenu à obtenir les droits des mains de Sony.
The Homesman est un western, un genre cinématographique que Tommy Lee Jones connait bien puisqu'il a joué dans Stranger on My Land, Lonesome Dove, Les Disparues et Trois enterrements (qu'il réalisa également).
Le tournage de The Homesman a duré en tout et pour tout quarante-deux jours, dont trois semaines au Nouveau Mexique, dans deux ranchs situés à l’est et au nord de Las Vegas dans la région des Grandes Plaines, et le reste du temps en Géorgie. Le déplacement entre les deux lieux de tournage aura pris une journée demie à l'équipe : "On a parcouru plus de 3000km avec les chevaux, les mules, les chariots et le matériel de tournage en une journée et demi !", précise le producteur Michael Fitzgerald.
C'est au printemps que l'équipe du film a posé ses caméras au Nouveau-Mexique, une saison qui ne leur a pas facilité la tâche puisqu'elle est propice à des bourrasques de vent et de poussière : "À l’avenir, je privilégierai l’automne ou l’été car, au printemps, le temps est extrêmement variable, et il y a beaucoup de vent. On s’est donc battu contre les éléments ! Je pense que les plans du film vont en bénéficier, mais il va me falloir plusieurs mois avant que je retrouve ma voix…", confie le producteur du film Michael Fitzgerald.
Le scénario de The Homesman a pris forme alors que Tommy Lee Jones et Meryl Streep jouaient les couples en crise pour David Frankel dans Tous les espoirs son permis. Alors en tournage dans le Connecticut, Jones jonglait entre les deux longs-métrages : "Il traversait la rue pour nous rejoindre et on écrivait des scènes de The Homesman ensemble (...) Du coup, il faisait sans cesse des allers-retours d’un film à l’autre en effectuant un saut de 150 ans dans le temps."
L'actrice Hilary Swank, qui incarne Mary Bee Cuddy, une pionnière de l'Ouest américain en charge de transporter trois femmes folles du Nebraska jusqu'en Iowa, a appris à monter à cheval à la manière des cavaliers du XIXème siècle. Pour les besoins du tournage, la comédienne a également dû manier les rênes d'un chariot tiré par des mules.
Après Trois enterrements (2005) et The Sunset Limited (2011), c’est la troisième fois que Tommy Lee Jones fait appel au compositeur américain Marco Beltrami. Il dit apprécier, entre autres, les instruments artisanaux auxquels ce dernier a recours.
Déjà producteur sur Trois enterrements (2005), Michael Fitzgerald accompagne de nouveau Tommy Lee Jones dans l'aventure de The Homesman, mais cette fois-ci, c'est en famille qu'il participe au film puisque le co-scénariste n'est autre que son fils, Kieran Fitzgerald.