Un fan de la série, visiblement mécontent de son évolution, a commencé une campagne sur kickstarter afin d’empêcher la production du film. Ironiquement, plus de 3 millions de dollars ont été soulevés mais le film a tout de même été produit. La somme récoltée a finalement été utilisée pour payer les assurances des acteurs.
L'intrigue prend place 6 mois après les évènements des derniers épisodes de la saison 8, diffusée à la fin de l'année 2011.
Le tournage de l'adaptation ciné débute le jeudi 16 janvier à Miami, en Floride, sous la direction de Doug Ellin, le créateur de la série originale.
Plusieurs membres du casting ont tourné des scènes sur le tapis rouge de la 72ème cérémonie des Golden Globes en janvier 2015.
Ronda Rousey sera au casting d'Entourage. Elle tiendra l'un des rôles féminins principaux. Cette championne d'UFC (Ultimate Fighting) est annoncée également au générique de deux autres films très attendus : Expendables 3 et Fast & Furious 7.
C’est une véritable myriade de stars que l’on retrouve au casting puisque Mark Wahlberg, Jessica Alba, Liam Neeson, Emily Ratajkowski, George Takei, Armie Hammer, Pharrell Williams, Calvin Harris, Billy Bob Thornton et bien d’autres encore ont accepté de faire un caméo pour le film. L'ancien footballer Thierry Henry y fera même ses débuts au cinéma.
Un soupçon de Sixième Sens dans Entourage ! Haley Joel Osment, enfant star du célèbre film avec Bruce Willis, figure au casting du film adapté de la série.
Mark Wahlberg, l'un des producteurs de la série télévisée et du film, fait également une apparition dans son propre rôle.
Kevin Connolly, l'interprète d'Eric, s’est cassé la jambe pendant le tournage d’une scène de football avec Russell Wilson. Fort heureusement, le tournage n'a pas été impacté par cet incident.
Mark Wahlberg et Kevin Dillon ont déclaré qu’une suite serait rapidement mise en préparation si le succès est au rendez-vous.
Plusieurs comédiens que l'on a pu apercevoir dans la série font une apparition dans le film. C'est le cas de Rhys Coiro, Alan Dale, Nora Dunn, Gary Busey et Bob Saget.
De nouveaux venus font leurs débuts dans de petits rôles : il y a par exemple Scott Mescudi sous les traits du nouvel assistant d'Ari, Richard Schiff dans son propre rôle, et Piers Morgan lui aussi dans son propre rôle, qui s'illustre d'ailleurs dans une scène située au début du film qui permettra au spectateur ne connaissant pas la série de se familiariser avec les personnages.
Le film a été tourné dans plusieurs endroits huppés de la Cité des anges. Grâce à une approche réaliste, la série s'est toujours évertuée à montrer l'environnement professionnel et personnel dans lequel évoluent les personnages. Les décors, aussi divers soient-ils, vont d'une plage sublime à une magnifique propriété, d'une boutique ultra-tendance à un restaurant ou un club à la mode. Le réalisateur a filmé aussi bien des scènes du quotidien que des moments privilégiés se déroulant à Hollywood, Beverly Hills, Palos Verdes et, bien entendu, il offre aux spectateurs une visite des plateaux de Warner Bros et ceux du Ranch voisin à Burbank, où la production a pris ses quartiers. La séquence d'ouverture, censée se dérouler sur la mer méditerrannée a en réalité été tournée au large de Miami.
Le décor de la maison de Turtle reflète directement sa personnalité. C'est un mariage entre l'élégance et le hip hop. On y trouve des oeuvres d'art branchées et une collection de chaussures de sport. Le but n'était pas de faire quelque chose d'ostentatoire mais de personnel, à l'image du personnage.
Voiture emblématique de la série, la Lincoln Continental de 1965 qui appartient à Johnny Drama, accompagne l'équipe sur grand écran. Cependant, une autre voiture menace de voler son titre de voiture iconique, la Cadillac Ciel – également munie de portières à ouverture inversée – qui n'a pas encore été commercialisée.