Le titre du film That Awkward Moment fait directement référence au phénomène Internet où des images de situations gênantes sont postées par les internautes avec une phrase qui commence par "That awkward moment when" traduit littéralement par "Ce moment gênant où". La communication autour du film joue d'ailleurs de ça sur les affiches individuelles des personnages comme notamment celle d'Imogen Poots qui nous indique : "Ce moment gênant où tu sextotes accidentellement ta mère".
That Awkward Moment est le premier film écrit et réalisé par Tom Gormican. Le réalisateur/scénariste en est donc à son premier essai dans cette comédie romantique. Il avait déjà été coproducteur en 2013 sur le très mal reçu film à sketchs My Movie Project.
Le casting de That Awkward Moment est composé de comédiens qui ont participé en tant que personnage de premier plan à un film de "found footage" (film qui repose sur le principe d'une bande vidéo venant d'une caméra retrouvée). Michael B. Jordan était alors l'un des superhéros de Chronicle (2010), Miles Teller était le caïd du lycée dans Projet X (2012) et Jessica Lucas tentait de survivre à l'attaque mystérieuse de Cloverfield (2008).
Avant de jouer les meilleurs amis dans That Awkward Moment, Zac Efron et Miles Teller ont un projet en commun même s'ils ne se sont jamais vraiment croisés dessus : Footloose (2011). Zac Efron a été pendant une très longue période le prétendant au rôle principal de ce remake avec le réalisateur Kenny Ortega qui l'avait fait jouer dans une autre comédie musicale, High School Musical (2006). Efron a finalement quitté le projet - ne voulant pas être attaché à une étiquette "musicale" après avoir fait Hairspray (2007) - et Tiller s'est alors retrouvé au casting.