Emma Stone est la première actrice qui devait prendre part au projet Diversion, mais elle refusa le rôle. Ensuite, ce fut le tour de Kristen Stewart, qui déclina l'offre en raison d'une différence d'âge trop importante entre elle et Will Smith. C'est finalement Margot Robbie (Le Loup de Wall Street) qui prit sa place alors que les deux actrices ont le même âge à trois mois près. Néanmoins, avant que la production ne se tourne vers cette jeune blonde, le rôle a été proposé à plusieurs actrices confirmées, telles que Jessica Biel, Michelle Williams, Olivia Munn et pour finir, Rose Byrne.
Le rôle occupé par Will Smith dans Diversion, fut proposé à de nombreux autres acteurs tels que Ryan Gosling, Brad Pitt et pour finir, Ben Affleck qui expliqua son refus par un problème d'emploi du temps.
Artie Lange (Mystery Men, Retour à la fac) s'est vu offrir un rôle dans Diversion suite à un sms envoyé à l'équipe du film. Celui-ci a pourtant décliné l'offre car le rôle proposé ne lui convenait pas. En effet, il s'agissait d'interpréter un homme d'origine perse de 227 kilos.
Diversion a été tourné entre l'Argentine, à Buenos Aires et en Louisiane, à la Nouvelle-Orléans.
L'équipe du film a eu recours au consultant, "pickpocket professionnel" et magicien, Apollo Robbins afin d'apprendre à Will Smith et Margot Robbie les tactiques des escrocs. Margot Robbie a d'ailleurs passé plus de 20 heures à travailler avec le magicien pour qu'il lui apprenne certaines techniques bien particulières.
C'est la première fois que Will Smith et Margot Robbie sont à l'affiche du même film. Ils devraient se retrouver bientôt puisqu'ils sont tous deux annoncés au casting de Suicide Squad, le film DC comics réalisé par David Ayer qui sortira en 2016.
Les acteurs Will Smith et Margot Robbie déclarent avoir improvisé à plusieurs reprises sur le tournage et notamment pour la scène de fin. Ils ajoutent que les réalisateurs Glenn Ficarra et John Requa étaient ouverts à toutes propositions pour étoffer certaines scènes.
Il y a une scène dans Diversion où Margot Robbie se promène en bikini autour de la piscine. Pour cette seule scène, l'actrice a fait un régime et du sport.
Rodrigo Santoro incarne le milliardaire espagnol Rafael Garriga qui est passionné de voitures de course. Pour se familiariser avec cette discipline, Santoro est monté à bord d’une voiture qui allait jusqu’à plus de 250 km/h afin de véritablement ressentir les sensations de la course automobile.
Pour filmer au mieux les différents vols effectués par les pickpockets, les réalisateurs John Requa et Glenn Ficarra ont utilisé des angles de vue très spécifiques et des ralentis pour mieux les mettre en valeur : "A plusieurs reprises, nous avons ouvert l'espace de la scène pour qu'on distingue nettement ce qui est en train de se passer, alors qu'en général, il s'agit de détails qui seraient dissimulés", ajoute Glenn Ficarra.
Il y a une scène dans Diversion où les personnages incarnés par Will Smith et Margot Robbie assistent à un match de football américain à la Nouvelle-Orléans. Ne pouvant pas utiliser de véritables noms d’équipes pour des raisons évidentes de droits, la production a créé deux équipes de toute pièce : Les Rhinos et les Threshers, ainsi que leur logo.
La course automobile à laquelle les protagonistes assistent est censée se dérouler dans la ville de Buenos Aires en Argentine mais a véritablement été tournée dans l’Etat de Louisiane, à une vingtaine de minutes de la Nouvelle Orléans. La production a néanmoins tourné certaines scènes dans la capitale argentine.
Pour ce qui est des costumes, la chef-costumière Dayna Pink s’est entretenue avec un expert en couleurs pour savoir quelle couleur il fallait porter pour gagner la confiance de quelqu’un. Il leur a conseillé le bleu, qui évoque le ciel et l’eau, deux choses éternelles qui ne changent jamais.
Margot Robbie a différentes coupes de cheveux dans Diversion, signe de l’évolution de son personnage. Certaines de ses coupes rendent hommage aux actrices Grace Kelly et Kim Novak (la mythique blonde de Sueurs Froides), qui représentent l’incarnation ultime de la femme classe et fatale.
Après I Love You Phillip Morris et Crazy, Stupid, Love, les réalisateurs John Requa et Glenn Ficarra font à nouveau appel à Nick Urata pour composer la bande-originale de Diversion.