La réalisatrice Lisa Immordino Vreeland n'est pas, comme son nom pourrait le laisser penser, une parente directe de Diana Vreeland. Elle est simplement la femme d'Alexander Vreeland, petit-fils de la célèbre éditrice.
A l'instar de la personnalité de Diana Vreeland, riche et créative, le documentaire propose différents éléments originaux pour raconter l'histoire de sa vie. Lisa Immordino Vreeland ne voulait pas réaliser un simple portrait intime, elle s'est donc éloignée d'un documentaire classique : "Le film s’appuie sur différents éléments visuels et sonores : des extraits de films, des photographies, des animations, des graphiques, des textes, des sons et de la musique."
Pour les besoins du film, la réalisatrice a pu avoir accès à des archives de premier choix grâce aux différentes personnes qui avaient côtoyé "l'impératrice de la mode" : "Ses amis, sa famille, m’ont accordé leur confiance et m’ont donné accès aux archives de Diana Vreeland, de Harper’s Bazaar, de Vogue et du Costume Institute du Metropolitan Museum."
La réalisatrice du film n'est pas une habituée du monde du cinéma. En effet, Lisa Immordino Vreeland a passé les 25 dernières années dans le monde de la mode. Elle a travaillé un temps chez Ralph Lauren avant de lancer sa propre marque de vêtements. Mais elle n'est pas la seule de l'équipe du film à avoir travaillé dans ce milieu, puisque l'un des coproducteurs exécutifs n'est autre que l'ancien PDG de Gucci.
Le film sort au même moment que la parution d'un livre du même nom écrit par Lisa Immordino Vreeland elle-même, ainsi que d'une exposition itinérante permettant de (re)découvrir le travail de Diana Vreeland. Ce triple programme signe également les premiers pas de la jeune femme dans la réalisation cinématographique.
Le film fut projeté à la Mostra de Venise et au Festival du Film de Telluride. En raison de son sujet, il eut également droit à quelques projections exceptionnelles avant sa sortie officielle, notamment lors de la London Fashion Week en février 2012.