Les producteurs Mike Tollin et Jeff Feuerzeig ont acquis les droits de l’histoire de Chuck Wepner au milieu des années 2000. Lorsqu'ils en ont parlé à Liev Schreiber, ils lui ont montré leur documentaire sur le boxeur, The Real Rocky, qui a été diffusé sur ESPN en 2011. Le comédien se rappelle : "Dans beaucoup de films qui se déroulent dans l'univers de la boxe, les boxeurs sont présentés comme des gens ayant eu un passé violent, ou des brutes en rébellion et en colère contre le monde entier. Chuck, lui, est quelqu’un de profondément doux. Ce contraste m’intriguait."
Liev Schreiber incarne le boxeur Chuck Wepner. L'acteur né en 1969 est habitué aux personnages sachant se défendre comme il l'a déjà prouvé avec le méchant Victor Creed dans X-Men Origins: Wolverine, le coriace adversaire d'Angelina Jolie dans Salt ou encore Ross "The Boss" Rhea dans Goon: Last of the Enforcers. A noter que Schreiber campe également le viril Ray Donovan dans la série du même nom, qui est un ancien boxeur amateur qu'il ne vaut mieux pas provoquer...
Naomi Watts et Liev Schreiber, qui sont en couple dans la vraie vie, avaient déjà partagé l'affiche commune d'un film avec Le Voile des Illusions et My Movie Project.
"Outsider n’est pas un film sur la boxe, c’est un film avec un boxeur. Le point d’orgue de l’histoire ne se déroule pas sur le ring, même si nous avons fait, je pense, un sacrément bon boulot pour les combats et que le public appréciera. C’est un film divertissant, beaucoup des éléments de l’intrigue se sont réellement produits, et c’est un voyage en arrière palpitant dans les années 70. L’époque est un des personnages du film. La musique, la décoration, les vêtements, tout cela rend le film séduisant. En définitive, Outsider est l’histoire d’une ascension fulgurante, d’une chute presque mortelle, et d’une rédemption. C’est une mythologie tout ce qu’il y a de plus classique !"
Via son exploit contre Mohamed Ali, le boxeur Chuck Wepner a inspiré le personnage de Rocky Balboa. A noter que ce sportif professionnel avait également perdu un match d'exhibition contre le catcheur français Géant André en 1976, ce qui a probablement donné l'idée à Sylvester Stallone du combat opposant Rocky à Hulk Hogan au début de Rocky 3.
Lorsque le projet a été annoncé en 2011, Christina Hendricks avait été castée. La comédienne principalement connue pour son personnage de Joan Harris dans la série Mad Men s'est toutefois désistée et Elisabeth Moss, une autre actrice importante de la célèbre série portée par Jon Hamm, l'a remplacée.
Outsider n'est pas le premier film de boxe auquel prend part Liev Schreiber puisqu'il a joué aux côtés de Denzel Washington dans Hurricane Carter.
Davantage que Rocky, c'est le film Requiem pour un champion avec Anthony Quinn qui a servi de référence au moment de la conception d'Outsider.
Philippe Falardeau est aux commandes de la mise en scène de Outsider. Ce cinéaste canadien qui réalise son deuxième film américain est surtout connu pour son long métrage Monsieur Lazhar qui avait été sélectionné à l'oscar du meilleur film étranger en 2012. C'est, entre autres, le sens de l'humour particulier dans les films de Falardeau qui a donné envie à Liev Schreiber de travailler avec lui.
Après son combat contre Mohamed Ali, Chuck Wepner passa cinq années en prison pour détention de cocaïne... Il a toutefois fini par se tourner vers la sobriété et la rédemption grâce à sa deuxième femme (Linda, jouée dans le film par Naomi Watts) qui l'aida à se remettre debout.
Un dénommé Pooch Hall s'est glissé dans la peau du légendaire boxeur Mohamed Ali pour les besoins d'Outsider. L'acteur connait bien Liev Schreiber puisqu'il tient un rôle dans la série Ray Donovan, celui d'un boxeur amateur !
Sylvester Stallone, qui a joué un grand rôle dans cette histoire, est incarné dans Outsider par Morgan Spector (Frank Capone dans Boardwalk Empire). Par ailleurs, l'interprète de Rocky a partagé son histoire personnelle avec Liev Schreiber, Philippe Falardeau et les producteurs du film, et leur a permis d’utiliser certains éléments de Rocky dans Outsider.
Liev Schreiber est un grand passionné de boxe qui pratique ce sport depuis le début des années 2000. Il s'est également préparé au rôle en visionnant à plusieurs reprises les combats de Chuck ainsi qu'en le rencontrant lui et sa femme Linda. "J’ai étudié, je me suis imprégné des gens, de l’époque… et j’ai aussi travaillé avec l’équipe décoration pour m’immerger au maximum dans l’univers du film", confie le comédien.