Le scénariste Matt Drake a puisé dans son propre vécu pour nourrir l'intrigue de Charlie Countryman.
Alors enseignant dans une école en Roumanie, il se souvient d'un scandale qui a éclaté alors qu'il draguait la mère d'un de ses élèves : "J’ai légèrement flirté avec une mère d’élève, mais deux mois plus tard l’école fut temporairement puis définitivement fermée par la police. J’ai par la suite découvert que l’ex-mari de cette femme menaçait - à mains armées - de retirer son enfant de l’école."
Evan Rachel Wood a découvert avec stupéfaction que l'une des scènes de sexe tournées avec Shia LaBeouf pour Charlie Countryman avait disparu de la version US du film. Sur son compte Twitter, la comédienne a poussé un gros coup de gueule, bien loin des discours promo habituels...
"Après avoir vu le nouveau montage de Charlie Countryman, j'aimerais partager ma déception envers la MPAA (la commission de censure américaine), qui a jugé utile de censurer une fois de plus la sexualité féminine. La scène pendant laquelle les deux personnages principaux font "l'amour" a été changée parce que quelqu'un a considéré que voir un homme pratiquer du sexe oral sur une femme rendrait les gens "mal à l'aise", mais les scènes dans lesquelles des gens meurent en se faisant exploser la tête restent intactes. C'est un symptôme de notre société qui voudrait rendre les femmes honteuses et les rabaisser parce qu'elles prendraient du plaisir sexuellement, en particulier (soupir) lorsque l'homme n'en prendrait pas lui aussi! C'est difficile pour moi de croire que si les rôles avaient été inversés, la scène aurait aussi été coupée Ou si le personnage féminin avait été violé, cela aurait été coupé. Il est temps d'EVOLUER. Acceptez l'idée que les femmes sont des êtres sexués. Acceptez l'idée que certains hommes aiment donner du plaisir aux femmes. Acceptez l'idée que les femmes ne doivent pas juste être baisées et dire merci..."
Au moment du développement du film, après avoir accepté le rôle principal de Charlie, Shia LaBeouf s'est retiré du projet et le rôle aurait été distribué à Zac Efron pendant un temps, avant que LaBeouf ne reprenne finalement sa place.
Pour les besoins du film, l'acteur Shia LaBeouf a dû prendre du LSD pour rendre plus réelles les scènes dans lesquelles il se drogue.
Dans une scène de Charie Countryman, le personnage de Darko, joué par Til Schweiger, s'entretient avec Charlie (Shia LaBeouf) et lui dit : "J'aimerai m'assoeir et tout t'expliquer comme dans un putain de film de James Bond, mais je m'ennuie facilement." Une réplique qui fait référence à Casino Royale (2006), 21ème film de la saga de l'agent 007, et dans lequel le comédien danois Mads Mikkelsen, un des acteurs principaux de Charlie Countryman, campe le méchant.
Publicitaire (Levi's, Heineken, Guinness) et metteur en scène de clips vidéos reconnus, Fredrik Bond réalise avec Charlie Countryman son premier long-métrage. Le réalisateur en herbe avait déjà tenté d'écrire quelques scénarios mais sans résultats. Mais il y a cinq ans, lorsqu'il a eu entre les mains le script de cette romance décalée, il a immédiatement été séduit par le ton de cette love story non conventionnelle.
Plusieurs réalisations ont nourri le script de Charlie Countryman, comme Le Lauréat, True Romance, Trainspotting, After Hours, ou encore Subway.
Une partie de la bande originale se compose de morceaux des groupes M83,The XX ou encore Richard Melville Hall alias Moby. Le chanteur à lunettes avait déjà collaboré avec le cinéma à l'occasion du polar culte Heat, du James Bond Demain ne meurt jamais (1997), la comédie Go (1998), le thriller de science-fiction Southland Tales (2006) ou encore la trilogie Jason Bourne. C'est d'ailleurs grâce à Moby que le réalisateur Fredrik Bond s'est fait connaître, réalisant en 1999 le clip du titre "Bodyrock".
Initialement titré "The Necessary Death of Charlie Countryman", cette love story extravagante a été rebaptisée Charlie Countryman pour des raisons marketing. En effet, ce titre plus court suscite davantage de mystères. La fin du film a également été modifiée par le réalisateur qui avait tellement assombri le récit que l'histoire d'amour n'en était plus une.