Sydney Pollack a dirigé Robert Redford à sept reprises : dans Propriété interdite (1966), Jeremiah Johnson (1972), Nos plus belles années (1973), Les Trois jours du Condor (1975), Le Cavalier électrique (1979), Out of Africa - Souvenirs d'Afrique (1985) et Havana (1990).
L’attribution du rôle de Hubbell Gardner a été longtemps incertaine. Dans un premier temps, la production souhaitait l’offrir à Warren Beatty. Après son refus, elle s’est tournée vers Ryan O’Neal et Robert Redford. C’est finalement le second qui a été retenu.
Nos plus belles années se veut l’un des premiers films hollywoodiens à avoir osé aborder l’époque du Maccarthysme. Du nom du sénateur Joseph McCarthy, cette période (1950-1954) est communément appelée « la chasse aux sorcières » et consistait en une traque des communistes à travers les Etats-Unis. On parle aussi de "Peur Rouge".
Avant qu’elle ne soit confiée à Sydney Pollack, la réalisation devait revenir à Peter Bogdanovich. Le réalisateur, deux fois nominé aux Oscars pour La Dernière Séance, a toutefois refusé de se pencher sur le film, comme Warren Beatty pour le rôle de Hubbel. Un choix qu’il a par la suite amèrement regretté.
Si Nos plus belles années n’a pas reçu l’Oscar du Meilleur Film, il a tout de même bien figuré lors de la cérémonie de 1974. Le long-métrage a ainsi reçu deux statuettes : celle de la Meilleure musique de film pour Marvin Hamlish et celle de la Meilleure chanson originale pour "The Way We Were" interprétée par Barbra Streisand. Cette dernière a d’ailleurs été nominée pour sa performance dans le film dans la Catégorie Meilleure actrice. Autres nominés dans l’équipe du film : Harry Stradlling Jr. (Meilleure photographie) et Dorothy Jeakins/Moss Mabry (Meilleure création de costumes).
Sydney Pollack n’a pas eu les mains complètement libres pour son film. A l’origine, la chasse aux sorcières et les passages parlant du Maccarthysme devaient être bien plus nombreux mais le réalisateur a dû se résoudre à en couper une large partie. Résultat, Viveca Lindfors et Murray Hamilton ont vu leurs rôles réduits.