Macadam Cowboy marque la première collaboration entre le réalisateur John Schlesinger et l'acteur Dustin Hoffman, avant Marathon Man en 1976.
Le rôle de Joe Buck n'a pas été attribué d'office à Jon Voight, encore inconnu à l'époque. Les acteurs Michael Sarrazin et Kiel Martin se sont en effet succédé avant le début du tournage jusqu'à ce que Jon Voight n'interprète finalement ce cow-boy moderne, qui lui vaudra une nomination pour l'Oscar du meilleur acteur.
À sa sortie en 1969, Macadam Cowboy a été estampillé d'un X (strictement interdit aux moins de 17 ans) alors qu'il n'affichait aucune scène érotique ou pornographique. Cela ne l'a pas empêché d'être le premier film classé X à remporter l'Oscar du meilleur film, ainsi que celui du meilleur réalisateur et du meilleur scénario. À sa ressortie dans les salles en 1971, le film a été classé R (interdit aux moins de 16 ans non accompagnés).
Macadam Cowboy est l'adaptation sur grand écran du roman éponyme de James Leo Herlihy, publié en 1965. Son réalisateur, John Schlesinger, affirme quant à lui que le roman qui lui a inspiré ce film est celui de la réalisatrice yougoslave Zivojin Pavlovic, Kad budem mrtav i beo, sorti en 1967 (soit deux ans avant Macadam Cowboy).
Dans le film, le personnage de Ratso (Dustin Hoffman) se moque des cow-boys. Celui de Joe (Jon Voight) lui dit que "John Wayne est un cow-boy" et lui demande s'il se moquerait de lui. À la remise des Oscars de 1969, alors que Dustin Hoffman et Jon Voight sont nommés pour l'Oscar du meilleur acteur pour Macadam Cowboy, ce sera finalement John Wayne qui remportera la statuette dorée pour son rôle de vieux marshall borgne dans le film de Henry Hathaway 100 dollars pour un shérif.
Dustin Hoffman craignait que Macadam Cowboy ne porte préjudice à sa carrière. Pour lui refaire une réputation, son agent l'a forcé à accepter de jouer dans John et Mary face à Mia Farrow.
Bob Dylan a initialement écrit la chanson Lay, Lady, Lay pour Macadam Cowboy, mais n'a pas pu la finir dans les temps afin qu'elle figure au générique du film.
Afin de casser son image un peu trop lisse, Dustin Hoffman a donné rendez-vous au responsable du casting du film à Manhattan, et s'est déguisé en sans-abri. Arrivé au lieu de rendez-vous, ledit responsable n'a pas reconnu cet homme qui faisait la manche, jusqu'à ce qu'il s'avance vers lui et révèle la supercherie.
La scène où Dustin Hoffman a manqué de se faire renverser par un taxi est entièrement improvisée. En effet, l'équipe n'avait pas obtenu l'autorisation de couper la circulation pour le tournage, et une caméra filmait discrètement la rue depuis un van. Lors d'une prise, un taxi a véritablement forcé le passage après avoir grillé un feu rouge. Toujours dans son personnage malgré une belle frayeur, Dustin Hoffman s'est exclamé : "We're walking here!". Une scène aujourd'hui mythique.
Dustin Hoffman conservait des cailloux dans sa chaussure afin de boîter toujours de la même façon à l'écran.