Catherine Deneuve est tout d'abord prévue pour le rôle de Rosalie, mais elle tarde à s'engager et le cinéaste lui préfère Romy Schneider.
Pour le rôle de César, l'équipe pense à Vittorio Gassman, mais un jour Claude Sautet croise Yves Montand et tombe sous le charme de sa fantaisie personnelle.
On lui présente ensuite Gérard Depardieu pour jouer David. Sautet trouve qu'il est un comédien épatant mais qu'il ne correspond pas au personnage. Il choisit Sami Frey à la place, mais promet à Depardieu de lui donner un rôle dans son prochain film. Ils se retrouveront en effet pour tourner Vincent, Francois, Paul et les autres.
Le réalisateur écrivit le scénario en 1964, et pendant huit ans, aucun producteur n'est intéressé : même Raymond Danon, qui a produit ses deux films précédents, refuse. C'est Michèle De Broca qui décide enfin de produire le cinquième film de Sautet. Dans un premier temps, le cinéaste pense retravailler le scénario mais le co-scénariste l'en dissuade.
César et Rosalie aurait dû être un des premiers films de Claude Sautet, mais son développement s'avéra très long.
Le tournage est particulièrement lourd et éprouvant. Toute l'équipe se souvient du premier jour et d'une dispute mémorable entre Claude Sautet et Yves Montand. Ce sera la première et la dernière mais elle jette un froid sur le plateau. "Je crois qu'ils avaient besoin de se renifler et de se connaître, et tous deux avaient très vite oublié la raison du conflit", déclare Jean-Louis Livi, agent de Claude Sautet.