Cette expérience unique en son genre n'était pas destinée, au départ, à donner naissance à un long métrage, mais "c'est au fil du temps, par étapes et tâtonnements successifs que le projet a pris cette forme" (Al Pacino). Le comédien avait déjà réalisé un documentaire de ce style pour la télévision américaine, American Actors and Shakespeare.
Looking for Richard fut présenté au Festival de Sundance ainsi qu'au 49e Festival de Cannes où il obtint un grand succès d'estime.
Grand acteur de théâtre et admirateur inconditionnel de l'oeuvre de Shakespeare, Al Pacino avait déjà interprété Richard III sur les scènes de Boston (1972) et de Broadway (1979).
À la fin des années soixante-dix, il animait des séminaires sur le sujet dans les écoles et universités de la côte Est. Il put alors se rendre compte à quel point l'oeuvre de Shakespeare était mal connue des étudiants.
Lorsqu'on lui proposa de tourner Richard III pour le cinéma, naquit l'idée de Looking for Richard, non pas une simple adaptation de la pièce, mais un film à volonté pédagogique qui tenterait d'approcher de manière plus originale la teneur de l'oeuvre.
Le tournage de Looking for Richard s'est étalé sur trois ans, interrompu périodiquement par l'emploi du temps du comédien, engagé pour travailler sur deux pièces et trois films.
Grâce à ses relations, Al Pacino réussit à s'entourer d'une équipe de comédiens prestigieux qui acceptèrent tous de participer à l'expérience à titre gracieux, sachant que l'entreprise n'avait aucune chance d'être rentable sur le plan commercial.
Parallèlement, il interrogea de grands spécialistes mondiaux de William Shakespeare ainsi que des personnalités du théâtre anglais l'ayant interprété. Il confronte ainsi la conception britannique de la pièce et de son interprétation à celles des artistes américains, pour qui Shakespeare fut toujours difficile d'approche.
Accompagné de son metteur en scène Frederic Kimball (qui tient un petit rôle dans Looking for Richard), Al Pacino a tourné quelques scènes dans la maison natale de William Shakespeare à Stratford-upon-Avon ainsi que le Globe Theatre à Londres, alors en pleine rénovation.