The Wackness est le deuxième film réalisé par Jonathan Levine, après Tous les garçons aiment Mandy Lane. Nommé dans deux catégories au Sundance Film Festival, The Wackness remporte le prix du public en 2008.
Jonathan Levine, le rélaisateur s'identifie à son héros Luke: "J'ai obtenu mon diplôme de fin d'études secondaires à l'été 1994, tout comme Luke Shapiro dans WACKNESS - mais moi, je n'ai jamais vendu d'herbe, je le jure ! - 1994 était une année charnière pour New York. Et le hip-hop était en pleine évolution créative. Je suppose que j'étais moi aussi à un tournant de ma vie : j'ai tout de suite été accro à cette musique et elle ne m'a plus jamais lâché. 1994 a vu naître les premiers albums d'artistes comme Nas, Notorious B.I.G., Outkast et Method Man. Même si elles n'avaient pas été écrites pour moi, ces chansons me parlaient fort. Il y avait une sorte d'impatience dans cette musique, une certaine provocation à laquelle je me suis tout de suite identifié. Ce n'est pas que ces chansons m'apportaient des réponses, c'était même rarement le cas ; mais elles posaient les bonnes questions."
Pour le réalisateur, il est important d'éclairer notre passé par des références au passé: "Le rap, comme New York, était complètement différent en 1994. C'est ce qui m'intéressait et c'est pour ça que mon film se déroule il y a quatorze ans, en soulignant les similitudes et les différences d'avec maintenant. Quand on prend conscience de ce passé pas si lointain, on comprend mieux le présent. Comme l'a dit Ghostface Killah à l'époque, "si tu oublies d'où tu viens, tu n'arriveras jamais là où tu veux aller"."
Selon le réalisateur, les deux personnages principaux réalisent au cours du film le même parcours: "J'étais préoccupé par les adultes, et j'ai réalisé que le fait de "devenir adulte", d'accéder à la maturité, n'a pas forcément de rapport avec l'âge biologique. L'idée de dépeindre ces deux âmes perdues qui partagent une crise existentielle, était au coeur du film, et c'est quelque chose que je continue moi-même à explorer."