Le scénariste explique : "Le film ne juge pas les actuels conflits américains. Une des choses qui nous a tous attirés était le fait que cette histoire et ces personnages pouvaient être transposés à une autre époque. Elle aurait aussi bien pu se dérouler pendant la Première ou la Seconde Guerre mondiale. Ce n’est pas un film politique. Il n’a aucun rapport avec le contexte politique dans lequel nous vivons, c’est pour cela que nous voulions garder John loin de l’Irak. En faisant de lui un soldat des Forces Spéciales, nous pouvions l’envoyer partout dans le monde, et pas seulement là où se rend le gros de l’armée américaine."
Gavin McCulley, qui joue le frère d'arme de John dans le film, a servi comme capitaine en Irak et en Afghanistan. Il était le conseiller militaire du film et a travaillé en pré-production avec le scénariste mais aussi avec les accessoiristes et les équipes de décorateurs et de costumiers pour s'assurer que tout soit vraisemblable.
Pour ajouter à l'authenticité des émotions et des relations dans le film, le fils autiste de Tim dans le film est incarné par un jeune autiste de 6 ans : Braeden Reed. Les agents de casting ont trouvé Braeden grâce à Phil Blevins, le directeur exécutif de Carolina Autism, un organisme à but non lucratif qui fournit des services aux personnes atteintes d’autisme en Caroline du Sud et est aussi consultant au sujet de ce trouble dans tout le pays. Après avoir discuté de leurs objectifs avec Phil Blevins, les cinéastes lui ont demandé s’il connaissait un garçon capable de relever le défi.
"J’ai tout de suite pensé à Braeden. Nous travaillons avec lui depuis qu’il a deux ans. Après avoir été diagnostiqué, ses parents nous ont demandé si nous pouvions aider à créer des programmes pour développer tout son potentiel, l’aider à communiquer avec sa famille, ses professeurs et le monde. Donc, après avoir discuté avec la directrice de sa thérapie qui travaille avec lui depuis quatre ans, et qui pensait qu’il pouvait jouer Alan en étant bien dirigé, j’ai dit aux cinéastes : Je connais un garçon que vous devriez peut-être rencontrer."
"Mon personnage a élevé seul son fils et l’aime profondément, mais il ne sait pas comment le lui dire. C’est un homme étrange, très calme, peu communicatif et asocial, et sa relation avec son fils est pour le moins tendue. Lorsque Savannah entre dans leurs vies, cela crée une sorte de triangle. Elle aide John à mieux comprendre son père. Comme cela arrive parfois quand quelqu’un porte un regard extérieur sur une famille et semble en comprendre les rouages mieux que les intéressés eux-mêmes, Savannah ouvre les yeux de John sur le fait que son père n’est pas intentionnellement impoli ou distant, mais qu’il ne sait tout simplement pas comment communiquer".
"Savannah est une fille bien, une jeune femme intelligente et ouverte qui ne prend pas la vie trop au sérieux. C’est aussi une romantique, c’est pour cela que ça marche si bien entre elle et John. Elle tombe tout de suite amoureuse de lui, c’est le grand amour. Je pense qu’elle n’était encore jamais tombée amoureuse avant de rencontrer John. Dès les premières secondes, elle a le sentiment de le connaître depuis toujours, ce qui est une chose magnifique. Malheureusement, après l’avoir vu tous les jours pendant deux semaines, elle doit supporter de ne plus le voir du tout, de se sentir complètement seule sans lui, et accepter le fait que c’est un soldat qui risque sa vie tous les jours".
Channing Tatum incarne un surfeur dans le film alors que l'acteur ne savait pas surfer. Il a donc appris pour pouvoir tourner lui-même les scènes où il surf. Il s'est ainsi découvert une passion et allait faire du surf tous les weekend pendant le tournage du film. Il s'est également acheté deux planches de surf et s'est déclaré "accro".
"Quand vous êtes jeune et que vous voulez devenir acteur, vous vous imaginez surtout dans des films où vous tirez sur tout ce qui bouge en sautant d’immeuble en immeuble. Les bonnes histoires d’amour racontées depuis le point de vue du garçon sont très rares, et j’ai donc pensé que Cher John était une chance qu’il ne fallait pas rater".
La chef décoratrice du film, Kara Lindstrom, a intégré aux décors du film un drapeau suédois et une affiche où est écrit "Chocolat" en référence à la nationalité du réalisateur et à l'un de ses précédents films : Le Chocolat.
Cher John est une histoire d’amour entre John et Savannah, mais c’est aussi une histoire d’amour entre John et son père. C’est une histoire qui a une vraie profondeur et qui résonne en chacun de nous.
"Ce qui m’a attiré dans Cher John, ce sont avant tout les personnages. J’avais très envie de raconter le destin de ces deux jeunes gens qui tombent amoureux. C’était l’occasion de raconter une grande histoire d’amour, une histoire forte et profonde. J’ai toujours aimé les histoires qui se fondent sur les personnages, les destins humains. Ce qui m’intéresse, c’est l’émotion vraie ; j’évite à tout prix le sentimentalisme, même si j’aime les sentiments forts. L’écart entre les deux est faible, et j’aime l’explorer, savoir si je suis capable de trouver la limite à ne pas franchir. Je veux que mes films soient ancrés dans la réalité, et les plus authentiques et honnêtes possible."
Le weekend de sa sortie aux États-Unis, Cher John était en tête du box office et a ainsi détrôné Avatar qui était premier pendant sept semaines consécutives.
Le film est adapté du livre éponyme de l'écrivain Nicholas Sparks.