Préalablement approché, Johnny Depp a refusé de jouer le rôle de Tristan Ludlow. Edward Zwick a par la suite pensé à Brad Pitt, qu’il connaissait grâce à sa participation remarquée à Thelma et Louise. L’acteur avait en cours un projet de film (avorté depuis) avec le John Mc Tiernan d’avant Piège de Cristal, centré sur les indiens Nez Pierce mais l’a refusé pour rejoindre celui d’Edward Zwick.
A l’origine, les extérieurs du film devaient être tournés à Winnipeg, une ville canadienne dont la disposition correspond parfaitement au centre-ville d’Helena. Cependant la présence d’arbres plantés au bord des rues ne véhiculait pas l’idée du film selon laquelle la ville est un monde industriel en plein essor, en train de détruire la nature. Ne pouvant obtenir le droit de les enlever et de les replanter à la fin du tournage, l’équipe a dû renoncer à ce lieu idéal.
L’année 1994 impose définitivement Brad Pitt comme un sex symbol aux yeux du monde entier. Sortis à quelques mois d’intervalle, Légendes d’automne et Entretien avec un vampire assoient son image de jeune premier romantique, plus ou moins rebelle ; image déjà esquissée dans Thelma et Louise et dans Et au milieu coule une rivière, dans lequel il joue un amoureux de la nature sous la direction de Robert Redford. Par la suite, l’acteur réussira à élargir son registre notamment avec des films tels que L'Armée des 12 singes (1995) de Terry Gilliam ou Fight Club (1999) de David Fincher.
Quatorze ans après Légendes d’Automne, Julia Ormond et Brad Pitt se sont retrouvés dans L’Etrange Histoire de Benjamin Button. A noter que si, dans le premier film, ils interprètent des amoureux ayant à peu près le même âge (dans la vie, ils ont à peine un an d’écart), dans le second, Julia joue la fille de Brad…. Les deux comédiens n’ont en revanche aucune scène ensemble.
Selon Edward Zwick, le budget du film chiffré à 30 millions de dollars, reste modeste si l’on se réfère à son genre et à son ampleur. Si le fait de déplacer le tournage du Montana au Canada a permis d’économiser encore 2 millions de dollars, l’équipe a tout de même dû composer avec les restrictions imposées par le studio. Une scène a failli ne pas être tournée pour des questions d’économie : il s’agit de celle où l’on voit un plan de coupe de Brad Pitt nu, allongé au lit en charmante compagnie, lors de son exil. Pour le réalisateur et l’acteur, il était important de montrer la débauche et la décrépitude du personnage. Ce dernier a ainsi proposé de prendre la somme nécessaire sur son propre cachet, pour en permettre le tournage.
Dans la scène de guerre au cours de laquelle Samuel (Henry Thomas) est tué, une perte subite de lumière donne une teinte orangée au plan. Cet effet parasite a été par la suite gardé au montage en raison de la beauté de l’image et de l’aspect symbolique que véhiculait la couleur orange. Orange également était la citrouille dans laquelle Brad Pitt a dû réellement planter son couteau afin de rendre crédible le geste destiné à son frère, dont il arrache le cœur à sa mort.
Edward Zwick et Brad Pitt se plaisent à compter le nombre de scènes rendues meilleures parce qu'elles faisaient suite à l’une de leurs quelques disputes sur le plateau. Ainsi le jeu du comédien lors d’un de ses affrontements avec Aidan Quinn ou au moment où il quitte Julia Ormond aurait considérablement gagné en authenticité, la caméra commençant à tourner juste après un échange cinglant.
Henry Thomas, qui incarne le plus jeune frère Samuel, était l'enfant vedette de E.T de Spielberg aux côtés de Drew Barrymore. Sept ans plus tard, on a pu le découvrir dans le rôle de Danceny dans Valmont de Milos Forman.
Edward Zwick était un passionné du roman de Jim Harrison dont est adapté Légendes d’automne. Son modèle ? L'adaptation des Grandes Espérances de Charles Dickens par David Lean. A noter que l’auteur du roman original a signé en 1978 une nouvelle intitulée Revenge, adaptée par Tony Scott, en 1990.
Le tournage, qui a duré plus de trois mois soit du 14 juin au 23 septembre 1993, s’est déroulé dans le Montana puis dans la réserve indienne de Stoney, en Alberta au Canada. La Jamaïque a également servi de décor au film. En partance pour cette destination de rêve, l’équipe a d’ailleurs échappé de peu à un accident d’avion. En effet, un autre avion se trouvait sur la piste sur laquelle le leur était censé atterrir. Le pilote a dû redécoller à peine le sol touché, afin d’éviter le crash.
Les temps forts du récit sont rythmés au sein du film par des scènes de cimetière, qui ouvrent à chaque fois un nouveau chapitre. Edward Zwick, qui a perdu sa mère dans un accident de voiture, confie : "Je sais que ce drame a influencé beaucoup de ce que j'ai mis en scène. Ce destin, cette cruauté. J'avais trente ans."
Si une marionnette animée a été en règle générale utilisée pour la scène de "rencontre" entre Brad Pitt jeune et l'ours, certains plans mettent néanmoins en scène un véritable animal ; et célèbre qui plus est puisqu'il s'agit de Bart, le héros de L'Ours de Jean-Jacques Annaud. A noter que l'animal a également "joué" dans Croc-Blanc (1991), Terrain miné (1994), ou encore À couteaux tirés (1997). Né en 1977, il est mort de causes naturelles le 10 mai 2000, dans l'Utah.
Julia Ormond et Brad Pitt, qui n'étaient jamais montés à cheval avant le film, ont tissé des liens lors de leurs longues séances d'entraînement : "Brad Pitt a une approche plus intuitive que moi, moins intellectuel de son travail, il doit vraiment ressentir les choses. Brad est quelqu’un qui doit sentir les accessoires, il doit monter lui-même un cheval, il doit se servir des armes, des couteaux. C’est une personne très physique, il a une approche du travail presque hypnotique", a confié cette dernière, des années plus tard, au moment de la promotion de Benjamin Button.
Brad Pitt et Anthony Hopkins se retrouveront quatre ans après Légendes d'automne, dans Rencontre avec Joe Black, film de Martin Brest dans lequel le premier incarne la Mort elle-même, venue s'insinuer dans la vie du second.