L'intrigue de She's the Man s'inspire notamment de la comédie La Nuit des rois écrite par William Shakespeare en 1600-1601.
Le football n'a plus de secret pour Vinnie Jones qui incarne ici un entraîneur. En effet, avant d'être acteur, ce dernier a mené, de 1986 à 1999, une carrière de footballeur dans quelques clubs anglais : le Wimbledon Football Club, la Sheffield United, Chelsea et les Queens Park Rangers. En 1992, il a même participé au documentaire Soccer's hard men comme commentateur de matchs.
Pour les personnages de pom-pom girls, le réalisateur Andy Fickman fit appel aux danseuses qui avaient participé à son précédent long métrage Reefer madness.
L'acteur de télévision Jesse McCartney a un temps été pressenti pour incarner Sebastian, le frère jumeau de Viola. Malheureusement, celui-ci ne put participer au tournage pour des problèmes d'emploi du temps.