Si Good luck Chuck est le premier film en tant que réalisateur de Mark Helfrich, il oeuvre depuis près de vingt-cinq ans dans le cinéma en tant que monteur. On lui doit notamment ceux de...Predator en 1987, du sulfureux Showgirls de Paul Verhoeven en 1995; ceux de la trilogie des Rush Hour; ou encore le dernier volet de la saga des X-Men.
Aussi invraisemblable soit-il, le scénario de Charlie, les filles lui disent merci est inspiré d'une histoire vraie ! En 2000, le producteur Mike Karz, lors d'une fête à Los Angeles, rencontra un dénommé Steeve Glenn, qui lui révéla que plusieurs des femmes avec qui il avait eu une relation suivie s'étaient marié juste après avoir rompu avec lui. Interessé, Mike Karz demanda à Steeve Glenn une approche de scénario, qui fut plus tard complétée par le scénariste professionnel Josh Stolberg.
Encore inconnu en France, Dane Cook a une grande notoriété aux Etats-Unis, où il a déjà présenté plusieurs émissions de télé sur la chaîne HBO. Ces motivations pour le rôle sont claires : "Le script franchissait allègrement les bornes, et je sentais que c'était quelque chose que le public aimerait. Et puis il y avait des scènes déshabillées avec la très belle Jessica Alba... J'étais prêt avant même d'être sûr d'avoir le rôle !".
Jessica Alba apparaît pour la première fois dans une comédie. Contrairement à son partenaire Dane Cook, les producteurs n'étaient pas convaincus par le potentiel comique de la belle, qui a toutefois réussi à faire ses preuves : en 2006, elle présente les MTV movies awards. Elle réalise alors une parodie mythique de King Kong et de plusieurs autres films, et prouve aux producteurs qu'elle n'a pas froid aux yeux et ne craint pas de se moquer de son image. Elle est finalement choisie pour le rôle, ce qui ravit la comédienne : "Cam me ressemble davantage que tous les autres personnages que j'ai pu interpréter. J'ai insisté pour faire moi-même mes chutes et mes cascades ! Il faut dire qu'elle est assez maladroite, mais j'adorais ce côté-là chez elle. D'habitude, je dois faire beaucoup plus attention à incarner quelqu'un d'autre, mais avec Cam je pouvais être aussi loufoque que je le suis réellement dans la vie. Je n'ai pas peur de passer pour une fofolle !".
Jessica Alba s'est laissée rattraper par la maladresse de son personnage : lors d'une scène où Dane Cook et elle devaient s'embrasser, la violence du choc a fendu l'une des dents de l'actrice.
Le film était à la base prévu pour être accessible à tous, mais l'équipe a finalement préféré aller jusqu'au bout de l'idée, quitte à choquer. Mark Helfrich note : "Il y avait un énorme potentiel, et restreindre le film à un public plus jeune lui aurait ôté de sa saveur. Il ne fallait pas avoir froid aux yeux !". Mike Karz précise : "Les premières versions du scénario n'étaient pas aussi irrévérencieuses ni aussi originales que la version que nous avons tournée, et nous en devons tout le crédit à Mark. Il nous a aidés à faire un film bien plus drôle encore que ce qu'il était au départ. " Au départ conçu pour être interdit au moins de treize ans, le film a ensuite été tourné dans le but d'une interdiction au moins de 17 !
Le casting pour le rôle difficile d'Eleanor Skeeple n'a pas été facile. Pour trouver l'actrice capable d'incarner le pire rendez-vous possible pour un homme, une femme bête, laide et vulgaire, Matt Barry, le directeur de casting, a passé une annonce sur le site internet Myspace. C'est finalement, Jodie Stewart, une dispatcheuse de services d'urgence , qui a obtenu le rôle après avoir envoyé une simple cassette vidéo !
Lors de la scène où Charlie enchaîne les conquêtes, les différentes positions des personnages sont directement inspirées du Kamasutra, comme s'en explique le réalisateur : "Nous sommes partis d'une vieille affiche sur laquelle figuraient plusieurs de ces positions, ce qui a demandé de véritables dons d'acrobates à nos acteurs ! (...) Et les actrices étaient prêtes à relever le défi. Chacune se demandait comment surpasser en difficulté la précédente..."
Le building où travaillent Charlie et Stu s'appelle le Seltaeb... ce qui à l'envers donne Beatles ! La référence est volontaire, et n'est pas la seule. L'affiche du film est une copie d'une très célèbre photo de John Lennon et Yoko Ono parue en couverture de Rolling Stone.
Pour le rôle féminin de Cam Wexler, ce devait être à l'origine Jennifer Love Hewitt qui devait prêter ses traits au personnage. Mais un agenda surchargé l'a obligé à céder sa place à Jessica Alba.
Le scénariste Josh Stolberg a décidé d'intégrer une scène avec des pingouins après avoir visité le parc Seaworld avec sa fille, durant l'écriture du film. La production a pu "louer" un petit nombre de pingouins, qui servaient alors d'attraction pour un centre commercial. Mais le plateau de tournage, immense, pouvait en contenir au moins 200. Ne trouvant pas assez de vrais animaux, et ne voulant pas laisser le plateau vide, Mark Helfrich a fait appel aux images de synthèses : sur la centaine de pingouins visibles à l'écran, seul une quinzaine sont vrais.