P.S. I Love You est l'adaptation du roman éponyme d'une irlandaise, Cecelia Ahern. Cette histoire qu'elle écrit à seulement vingt et un ans devient rapidement un best-seller international. Bien que transposé en grande partie à Manhattan, le tournage a également eu lieu en Irlande d'où est originiare Cecelia Ahern qui est aussi la fille du Premier Ministre du pays, Bertie Ahern.
Après Ecrire pour exister, P.S. I Love You marque la seconde collaboration entre le réalisateur Richard LaGravenese et Hilary Swank. L'actrice commente ces retrouvailles : "Notre collaboration sur Ecrire pour exister avait été une magnifique expérience. Richard est depuis toujours un de mes scénaristes préférés, et j'ai énormément de respect pour lui en tant que réalisteur. (...) La perspective de retrouver Richard aurait été à elle seule une raison de faire le film, mais en plus, j'adorais le sujet."
Durant l'écriture du scénario, des membres de l'équipe ont été touchés de près par un décès à l'image de Holly dans le film. Wendy Finerman, une des productrices raconte "(...) Ma meilleure amie a perdu son mari au moment où nous étions en train d'écrire le scénario. L'ironie du sort a voulu qu'il lui ait écrit des lettres en demandant qu'on les lui remette après sa mort." Quant au réalisateur, Richard LaGravenese son vécu a également rejoint la fiction : "J'ai perdu un ami très cher, Ted Demme, et le personnage de Gerry m'a fait penser à lui parce qu'il a le même esprit, le même amour de la vie, la même énergie." La productrice Molly Smith, a découvert le livre une semaine seulement après avoir perdu prématurément sa soeur aînée.
Richard LaGravenese raconte la manière dont il a découvert le talentueux Jeffrey Dean Morgan grâce à sa femme et sa fille :"Toutes deux sont fans de "Grey's anatomy", et alors que j'étais en plein casting, elles m'ont fait regarder trois épisodes de cette série. (...) J'ai trouvé Jeffrey Dean Morgan excellent" Le personnage de William qu'il incarne ne figure pas dans le roman, il fait partie des modifications que le réalisateur a apporté au livre avec l'approbation de l'auteur, Cecelia Ahern.
Gerard Butler exprime son enthousiasme lors du tournage du film : "Le scénario, le réalisateur et la perspective d'avoir Hilary Swank pour partenaire faisaient de ce film un projet irrésistible. (...) le rôle de Gerry était une chance de faire quelque chose de léger mais qui ait un fond solide et signifiant.
Le tournage en Irlande a duré deux semaines essentiellement dans le comté de Wicklow, au sud de Dublin dans une région surnommée "le jardin de l'Irlande". L'équipe s'est ensuite rendue à New York où une grande partie du film a été tourné dans des lieux déjà existants comme le bar Williamsburg et le Prospect Park à Brooklyn qui se trouvait proche d'un terrain d'aviation d'où le décollage des avions perturbait une scène entre Hilary Swank et Kathy Bates. Quant au tournage à l'Irish Hunger Memorial dans Lower Manhattan, l'équipe a été confrontée au brouhaha et au va-et-vient des bétonières, remorqueurs et autres engins dans ce quartier en construction.
Pour une courte scène du film, Jeffrey Dean Morgan a du apprendre à jouer de la guitare avec Nancy Wilson, guitariste et co-fondatrice du groupe Heart. Un vrai plaisir pour lui car il était fan de la musicienne étant enfant.
Lors du tournage d'une séquence où se déshabillait Gerard Butler, Hilary Swank reçu un coup de bretelles au front qui nécessita des points de suture à l'hôpital où elle fut transportée.