A l'instar de Match Point, le Rêve de Cassandre est un film noir, prenant à contre pied les autres réalisations de Woody Allen telles que Scoop ou Hollywood Ending. Deux frères, deux "loosers" comme ils se définissent eux-même au deux tiers du film, décident sur un coup de tête de s'acheter un bateau, "le Rêve de Cassandre", bien au dessus de leurs moyens. Cette folie n'est que l'une de leurs nombreuses erreurs, qui vont les conduirent tout deux, à rendre un "petit" service à leur richissime oncle, pour rembourser les dettes de l'un, Colin Farrell, joueur invétéré, malade, incapable de prendre en main sa vie, et pour démarrer l'affaire de l'autre, Ewan McGregor, dragueur prétentieux, sans aucun talent, prêt à tout pour réussir. L'amitié des deux frères en sera alors progressivement ébranlée. Très noir, ce film nous montre sans fioritures, la vie pitoyable de ces deux flambeurs. Au travers de dialogues toujours aussi savoureux, Woody Allen arrive à nous attacher à ces deux hommes, citoyens finalement lambdas, confrontés à un monde qui n'autorise pas la tromperie ou la tricherie, à moins d'être doués. Le dernier tier du film, qui se recentre sur le lien entre les deux frères, est un véritable bonheur. Ewan McGregor est alors parfait en homme persuadé de maîtriser une situation qui lui échappe mais on a surtout Colin Farrell, magnifique en looser stressé, véritable chien fou dépressif, se découvrant une humanité perdue.