Britney Spears
Présentée au départ comme une mère potentielle des enfants de Ted Mosby, elle est ensuite séduite par le dragueur Barney.
Bryan Cranston
Dans le rôle du patron de Ted Mosby, un architeste imbu de lui-même et obsédé par les bâtiments de forme phallique...
Katy Perry
Dans le rôle d'une petite-amie éphémère de Ted Mosby, très naïve et crédule.
Joe Manganiello
Dans le rôle de l'ami d'enfance de Marshall, qui deviendra au fil des saisons son rival.
Laura Prepon
Dans le rôle de la petite-amie de la fac de Ted Mosby, qui l'a trompé à de multiples reprises sans que celui-ci ne la quitte.
Enrique Iglesias
Dans le rôle de Gael, le toy boy avec qui Robin va sortir à la fin de sa relation avec Ted.
Mandy Moore
De son côté, c'est dans les bras de Mandy Moore, une tatoueuse aux tendance rebelles, que Ted se consolera de sa rupture avec Robin. A l'issue cette relation éphémère, ce dernier héritera de son fameux "tramp stamp", en référence à son tatouage de papillon au bas du dos.
Jennifer Lopez
Qui d'autre que Jennifer Lopez pour incarner la seule femme qui refuse net les avances du dragueur invétéré Barney Stinson ?
James Van Der Beek
Dans le rôle de l'amour d'enfance canadien de Robin; bien que devenu un gros ringard, celui-ci semble toujours plaîre à la jeune femme...
Kim Kardashian
Dans son propre rôle, en couverture d'un magazine qui s'adresse directement à Marshall.
Ashley Benson
Dans le rôle d'une petite-amie de Ted, qui le traîte comme un vieillard du fait de leur importante différence d'âge.
Lucy Hale
Une autre star de Pretty Little Liars est apparue dans la série : il s'agit de Lucy Hale, dans le rôle de la petite-soeur de Robin !
Nicole Scherzinger
Dans le rôle d'une ancienne popstar canadienne, et également amie d'enfance de Robin.
Rachel Bilson
Si elle n'a pas trouvé le grand amour avec Ted Mosby, Cindy lui aura néanmoins permis de faire la connaissance de sa future femme, dont elle était la colocatrice !
Katie Holmes
A chaque Halloween, Ted Mosby reprend le même costume dans l'espoir de recroiser la "citrouille sexy" dont il ne connait ni le nom ni le visage; celle-ci finira par réapparaître dans la série, sous les traits de Katie Holmes !
