"Matrix"
A l'aube des années 2000, Will Smith est approché pour jouer le rôle de Neo dans Matrix (1999), future saga des frères Wachowski. Mais, l'acteur décline la proposition, préférant se consacrer à un film qui restera bien moins dans les annales : Wild Wild West (1999). Smith a toujours déclaré n'avoir aucun regret à ce sujet, estimant que Keanu Reeves, engagé par la suite pour devenir LE Neo de l'histoire, était "brillant dans le rôle" et que lui-même, appréhendant mal le concept du film, "se serait loupé".
"Man on Fire"
Vous imaginez quelqu'un d'autre mettre sa vie en danger pour protéger Dakota Fanning dans Man on Fire (2004) ? Et pourtant, avant que Denzel Washington n'embrasse le rôle badass de Creasy, Will Smith a été considéré pour jouer cet ex-agent de la CIA devenu garde du corps. Pour son héros, le réalisateur Tony Scott avait d'ailleurs approché différents acteurs avec lesquels il avait déjà travaillé : Tom Cruise (dans Top Gun et Jours de Tonnerre, 1986 et 1990), Robert de Niro (dans Le fan, 1996) et Smith donc, qu'il avait dirigé dans Ennemi d'Etat en 1998, avant que Denzel Washington, qu'il n'avait pas revu depuis leur collaboration dans USS Alabama (1995), ne remporte son suffrage.
"Charlie et la Chocolaterie"
Avant même que Tim Burton ne soit courtisé pour réaliser Charlie et la Chocolaterie (2005) et que Johnny Depp ne devienne son Willy Wonka officiel, Will Smith a, un temps, été considéré pour porter le film sur ses épaules, comme de nombreux autres acteurs, à l'instar de Bill Murray et Jim Carrey. Comme très souvent à Hollywood, les cartes furent rabattues pendant de longues années et à de nombreuses reprises avant que le film ne se fasse vraiment. A cette même période, Will Smith était à l'affiche de Hitch, expert en séduction (2005).
"Snake Eyes"
En 1997, à l'annonce du projet de Brian de Palma, ce sont bel et bien les noms de Nicolas Cage et Will Smith qui avaient été annoncés pour porter Snake Eyes (1998). Le premier devait jouer le rôle du flic corrompu Rick Santoro quand le second devait interpréter celui de son ami, Kevin Dunne, chargé de la sécurité du secrétaire d'état, abattu au début du film. Mais, au vu de la somme demandée par Will Smith, la société de production Paramount Pictures décida finalement de changer de duo. Au final, Kevin Dunne est donc campé par Gary Sinise.
"Mr. & Mrs. Smith"
De nombreux acteurs ont été approchés avant que le couple phare de Mr & Mrs Smith (2005) ne se forme. Ainsi, Will Smith, qui portait déjà le bon nom, a fait partie des stars considérées pour le rôle de Mr. Smith avant que Brad Pitt ne l'emporte (et le coeur d'Angelina Jolie avec). A noter que, quelque temps auparavant, Smith et Jolie avaient déjà pu travailler ensemble en prêtant leurs voix au film d'animation Gang de Requins (2004).
"Django Unchained"
En marge de Matrix, c'est certainement le plus grand rôle jamais refusé par Will Smith au cinéma. Bien avant que Jamie Foxx ne décroche le rôle-titre de Django Unchained, c'est en effet bel et bien Smith qui avait été à la base courtisé par Quentin Tarantino. En plein tournage de Men in Black 3, l'acteur a d'ailleurs conversé de longues heures avec le réalisateur avant que les deux hommes décident de ne pas poursuivre leur collaboration. Smith aurait refusé Django parce qu'il pensait qu'il ne s'agissait pas du rôle principal de l'histoire (il entrevoyait le personnage de Christoph Waltz comme tel) mais, quelques années plus tard, l'acteur a finalement donné une autre version, en déclarant que des points créatifs auraient impacté sa décision. Selon ses dires, malgré son admiration du script, il voulait se montrer prudent vis à vis de la violence du film et aurait accepté si ce dernier avait été plus une histoire d'amour qu'une histoire de vengeance.
"Phone Game"
A un moment du projet , Will Smith devait jouer le rôle principal de Phone Game, réalisé par Joel Schumacher (2003). Finalement, il déclina l'offre et c'est bel et bien Colin Farrell qui campa le rôle de Stu Shepard, un attaché de presse qui, passant devant une cabine téléphone, répond à la sonnerie du téléphone avant de se voir embarquer dans un terrible et dangereux malentendu. A cette même période, Will Smith était à l'affiche de Bad Boys II et MIIB.
"La Vérité sur Charlie"
A l'origine, Jonathan Demme voulait Will Smith dans le rôle de Joshua Peters, le voyant très bien faire face à Thandie Newton, l'actrice qu'il avait choisie dès le début, pour son remake de Charade. Mais, Smith n'était pas libre pour La Vérité sur Charlie (2003), étant toujours en train de tourner Ali pour Michael Mann (2002). Finalement, c'est Mark Wahlberg qui fut donc choisit pour reprendre le rôle de Peters.