Lawrence Gilliard Jr.
Lawrence Gilliard Jr., qui incarnait l'attachant et sensible D'Angelo, le neveu d'Avon Barksdale dans The Wire, est l'un des héros de The Deuce. L'acteur, qu'on a depuis vu depuis dans The Walking Dead, y incarne le rôle de Chris Alston, un flic new-yorkais, qui patrouille notamment à Times Square.
Gbenga Akinnagbe
Dans The Wire, Gbenga Akinnagbe incarnait le mutique mais terrible tueur Chris Paltrow, le second de Marlo Stanfield. L'acteur replonge, lui aussi, dans l'univers de David Simon à l'occasion de The Deuce, dans laquelle il incarne Larry Brown, un proxénète qui semble très protecteur vis à vis de ses filles.
Chris Bauer
Il était l'une des figures centrales de la saison 2 de The Wire. Chris Bauer a marqué les esprits dans le rôle touchant de Frank Sobotka, syndicaliste tragique des docks. Loin des quais mais pas des soucis, Chris Bauer a rejoint les années 70 de The Deuce dans le rôle de Bobby Dwyer, le beau-frère des jumeaux Martino (incarnés par James Franco).
Method Man
Le rappeur américain avait investi les corners de The Wire en incarnant le fameux Cheese, dealer, grande-gueule et neveu de Proposition Joe. Method Man fait son retour dans The Deuce avec brushing, costard et compagnie pour se mettre dans la peau de Rodney, un autre des proxénètes qui fait travailler des femmes sur Times Square.
Anwan Glover
Immense en taille, en sagesse et en bons conseils, Slim était l'un des proches de l'organisation Barksdale puis de Proposition Joe. Anwan Glover, son interprète, prête de nouveau sa voix posée à David Simon mais, cette fois, dans le contexte des années 70. L'acteur sera Leon, le gérant du restaurant-grill dans lequel se rendent tous les pimp et les filles du quartier.
Michael Kostroff
Maurice Levy, l'impayable, impitoyable et sans scrupule avocat de Stringer Bell et d'Avon Barksdale, usait de tous les stratagèmes pour protéger l'organisation, la main d'oeuvre et, évidemment, l'argent de ses clients. Dans The Deuce, Michael Kostroff incarnera un certain Rizzi...