Dans le fabuleux documentaire Dangerous Days : Making Blade Runner, on apprend que Sean Connery fut envisagé pour le rôle de Deckard, finalement joué par Harrison Ford.
Sean Connery fut envisagé pour tenir le rôle de Philippe de Macédoine dans Alexandre, mais il refusa. Le rôle fut alors repris par Val Kilmer.
Sean Connery déclina le rôle de John Quincy Adams dans Amistad, finalement joué par Anthony Hopkins.
Alfred Hitchcock envisagea de confier le rôle-titre au jeune Sean Connery dans Les Oiseaux, mais le rôle échoua à Rod Taylor.
Sean Connery déclina le rôle de Gandalf dans la trilogie du Seigneur des Anneaux, finalement joué par Ian McKellen. Dans une interview, il déclara "ne pas comprendre l'histoire", et par conséquent n'avait pas envie de passer 18 mois sur le projet.
Sean Connery déclara publiquement s'être vu proposer un rôle dans Matrix, vraisemblablement celui de Morpheus, que Laurence Fishburne jouera. Selon les dires de Connery, il refusa parce qu'il ne comprenait pas l'histoire. Certains estiment que le rôle proposé à Connery était plutôt celui de l'Architecte dans Matrix Reloaded et Matrix Revolutions, joué par Helmut Bakaitis.
Spielberg proposa à Sean Connery le rôle du Dr John Hammond dans Jurassic Park, mais l'acteur exigea un cachet trop élevé...Le rôle échoua finalement entre les mains de Sir Richard Attenborough.
Sean Connery refusa de reprendre son rôle de James Bond dans Au service secret de sa majesté. La production le proposa alors à George Lazenby. Connery reprendra finalement le rôle de 007 dans Les diamants sont éternels.
Sean Connery déclina le rôle de Ed Lewis, finalement tenu par Richard Gere, dans Pretty Woman.
Pour Sacré Robin des bois, Sean Connery pensait que ce serait drôle de reprendre son rôle de Richard Coeur de Lion tenu dans Robin des bois, prince des voleurs, également sous forme de petite apparition. Mel Brooks pensait la même chose que lui... Jusqu'à ce que Connery ne demande un cachet trop élevé.
Les producteurs de la Mélodie du bonheur envisagèrent de confier le rôle du capitaine Von Trapp à Sean Connery. C'est finalement Christopher Plummer qui obtint le rôle.
Sean Connery fut le choix original pour endosser le costume de Sybok dans Star Trek V. Mais l'acteur déclina l'offre, car il n'aimait pas le script. Un rôle qui échoua finalement dans les mains de Laurence Luckinbill.
Sean Connery se vit offrir le rôle d'Albus Dumbledore dans la saga Harry Potter, mais il le déclina. Richard Harris récupéra le rôle, et après son décès, ce fut le tour de Michael Gambon.
Norman Jewison proposa à Sean Connery de tenir le rôle de Thomas Crown dans l'Affaire Thomas Crown, mais l'acteur déclina. Ce fut finalement Steve McQueen qui endossa le rôle. Par la suite, Connery regretta son choix.
On ignore si la présence éventuelle de Sean Connery dans Indiana Jones et le royaume du crâne de cristal aurait réhaussé l'estime générale pour le film. Toujours est-il que l'acteur refusa d'apparaître dedans, arguant qu'il tenait avant tout à profiter de sa retraite bien méritée.
Initialement, le rôle de Rankin Fitch dans le thriller Le Maître du jeu devait être tenu par Sean Connery. Mais l'acteur lâcha finalement le projet, et fut remplacé par Gene Hackman.
Sean Connery déclina l'offre de reprendre le cultissime rôle de l'agent 007 pour Vivre et laisser mourir, au profit de Roger Moore qui décrocha le rôle.
Universal envisagea de confier le rôle du tueur surnommé le Chacal à Sean Connery, mais c'est Bruce Willis qui décrocha la timbale.
Dans l'adaptation du roman graphique From Hell, les frères Hughes envisagèrent un temps de confier le rôle de l'inspecteur Fred Abberline à Sean Connery. Un rôle qui échoua entre les mains de Johnny Depp.
En raison d'un autre engagement, Sean Connery déclina le rôle du psychiatre Robert Elliot dans le film culte Pulsions de Brian de Palma. Cela dit, il est joué à merveille par Michael Caine.
Sean Connery sous les traits de Frank Horrigan en bodyguard du président Dans la ligne de mire, cela aurait pu se faire. Mais l'acteur déclina l'offre, reprise par Clint Eastwood.
Sean Connery sous les traits du terroriste Simon Gruber dans le génial Une journée en Enfer ? On aurait donné cher pour voir ça...Mais voilà, l'acteur déclina le rôle, au motif que son personnage était trop diabolique. Pas grave, on s'est largement consolé avec l'impeccable Jeremy Irons.
Le personnage du tueur Robert Rath dans Assassins fut écrit (par les Wachowski et Brian Helgeland) avec Sean Connery en tête. Mais c'est finalement Sylvester Stallone qui jouera de la gâchette à sa place.
Sean Connery signa pour interpréter le roi de la Lune dans les délirantes Aventures du baron de Münchausen de Terry Gilliam. Mais les difficultées rencontrées par Gilliam pour son budget obligèrent le réalisateur à couper de nombreux passages se déroulant sur la Lune, ce qui ne fut pas du goût de l'acteur qui, voyant son rôle nettement diminuer, préféra quitter le projet.