Once Upon A Time... in Hollywood comporte un casting de stars comme on voit rarement réunies, de Leonardo DiCaprio à Brad Pitt en passant par Margot Robbie ou Al Pacino. Sous la direction de Quentin Tarantino, les visages connus se multiplient à l'écran, au point que même Leonardo DiCaprio est impressionné par l'une d'entre elles.
Au micro d'Entertainment Weekly, l'acteur de Titanic confiait en 2019 :
Je me souviens que durant mon adolescence, [Luke Perry] était proche d'être la manifestation d'un nouveau [James] Dean de la télévision et tout le monde était fou de lui. [Sur Once Upon a Time in Hollywood], je me suis senti submergé et béat d'admiration.
Dans le film de Tarantino, Luke Perry incarne Wayne Maunder, acteur bien réel qui était le héros de la série Custer et l'une des stars du show western Le ranch L. Au sein du faux western tourné par Rick Dalton, Perry/Maunder interprète un personnage venu payer la rançon d'une petite fille détenue par le bandit joué par Dalton. Quelques minutes d'écran d'une discussion sous tension.
En coulisses en revanche, DiCaprio n'a que des compliments à faire à son partenaire de jeu Luke Perry, ex-star de la série Beverly Hills et qui jouait depuis dans Riverdale :
J'ai été immédiatement frappé par sa gentillesse.(...) Il s'est assis et m'a parlé de Los Angeles, des années 90, de sa vie, de la trajectoire de sa carrière, de la mienne, d'où allaient nos vies... C'était (...) la simplicité de sa personne, [son décès] m'a beaucoup affecté. J'ai eu le cœur brisé d'apprendre la nouvelle.
En effet, Luke Perry est décédé le 4 mars 2019 à 52 ans d'une crise cardiaque, quelques mois après la fin du tournage de Once Upon A Time in Hollywood et avant sa première diffusion au Festival de Cannes. L'hommage de Quentin Tarantino à l'année 1969 du cinéma peut donc aussi être vu, certes indirectement, comme un hommage à Luke Perry.
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