Uncut Gems est un projet de longue date pour Benny et Josh Safdie qui a démarré en 2009 lorsqu'ils ont écrit un premier script du film. Ils se sont largement inspirés des histoires que leur contait leur père qui travaillait à l'époque pour un certain Howard au sein de Diamond District à New York. "La première itération du scénario était floue et épisodique" selon Josh Safdie mais elle était centrée sur leur père et son patron. Leur collaborateur fréquent Ronald Bronstein s'est rapidement joint au projet qui a pris forme petit à petit.
Ils développent alors le personnage d'Howard Ratner, un bijoutier et receleur du Diamond District, prêt à tout pour vendre une opale venue d'Ethiopie. Mais lorsqu'il prête cette pierre précieuse à Kevin Garnett, un grand joueur de basket qu'il admire, les problèmes commencent pour Howard, qui a aussi d'énormes dettes à régler. Pour ce rôle, les frères Safdie savaient déjà quel genre d'acteur ils voulaient, comme ils l'ont confié à Vox : "L'histoire a toujours été centrée sur un personnage qui faisait tout ce qu'il pouvait pour prouver qu'il était toujours dans le coup. […] Nous savions qu'il nous fallait quelqu'un d'aimant, une figure paternelle charmante qui peut se retrouver embarquée dans des situations absurdes. Et dès le début, nous savions que le rôle était pour Adam Sandler".
Mais lorsque les frères Safdie tentent d'avoir l'acteur il y a déjà une dizaine d'années, ils n'ont à leur actif qu'une seule réalisation ensemble, Lenny and the Kids, un film présenté à la Quinzaine des réalisateurs à Cannes en 2009. Leur demande de rencontre n'atteint même pas Adam Sandler. Benny et Josh gardent le projet sous le coude en attendant et réalisent Mad Love in New York, sélectionné à la Mostra de Venise en 2014.
En 2015, les frères Safdie retentent leur chance et proposent de nouveau le rôle à Adam Sandler. C'est encore un échec : "On nous a dit qu'il n'était pas disponible aux dates voulues. Alors je leur ai dit 'Pas de soucis, on peut modifier les dates'. Et on nous a dit 'Non, non, il n'est vraiment pas disponible'." Le message était clair. Entre temps, ils proposent le rôle à Sacha Baron Cohen. L'interprète de Borat a un temps considéré le rôle avant qu'il ne se détache définitivement du projet.
Deux ans plus tard, Benny et Josh font la rencontre, déterminante, de Robert Pattinson qu'ils feront tourner dans Good Time. Présenté à Cannes, le film reçoit un très bon accueil public et critique. A cette 70ème édition du Festival, les frères Safdie croisent Adam Sandler qui présente le film Netflix Meyerowitz Stories. Les frères Safdie parlent alors de "destin" grâce au succès de Good Time. Et pourtant, c'est un autre acteur qui va être attaché au projet : Jonah Hill, grâce à Martin Scorsese qui en supervise la production. Les choses s'accélèrent pour les frères Safdie selon Variety.
Malheureusement, avoir Jonah Hill dans le rôle principal impliquait de rajeunir Howard et donc d'adapter la personnalité et la vie de leur personnage. Par ailleurs, Jonah Hill s'est retrouvé très occupé avec le tournage de la série Netflix Maniac et la réalisation de son premier film, Mid90s. Les frères Safdie se décident à proposer une nouvelle fois le rôle d'Howard à Adam, qui accepte cette fois-ci après avoir vu Good Time. Et l'acteur a eu raison de leur faire confiance puisque sa performance dans Uncut Gems est saluée par la critique, même si le film semble être boudé par les cérémonies.
La bande-annonce d'Uncut Gems :