Un personnage inspiré par le réalisateur
Pour écrire le personnage de Harry, la scénariste Nora Ephron de Quand Harry rencontre Sally s'est beaucoup inspirée du réalisateur Rob Reiner. Comme Harry dans le film, Reiner est névrosé, cynique et hypocondriaque, ayant peur d'aimer de nouveau – il est alors divorcé depuis peu –, mais avec un grand coeur. Par ailleurs, Billy Crystal est un grand ami du cinéaste, qui trouve alors en lui un parfait alter-ego pour rendre compte à l'écran de sa névrose affective. Pour Sally, la scénariste s'est fondée sur sa propre personnalité : optimiste, enjouée, aimant toutefois garder le contrôle.
Des histoires vraies
Les segments de couples mariés qui racontent comment ils se sont rencontrés qui apparaissent dans Quand Harry rencontre Sally sont des histoires vraies que le réalisateur Rob Reiner a rassemblées pendant la préparation du film et que les acteurs ont ensuite répétées devant la caméra.
Scène culte de l'orgasme
La scène la plus culte du film est incontestablement celle où Sally et Harry sont attablés chez Katz's Delicatessen pour déjeuner. Sally prétend que les hommes ne peuvent pas faire la différence entre un véritable orgasme et un orgasme simulé. Pour le prouver à Harry, elle simule un orgasme en plein milieu du restaurant. Puis, Sally reprend le cours de son repas le plus naturellement du monde et une dame assez âgée installée un peu plus loin dit à la serveuse : « Donnez-moi la même chose qu'elle ». C'est Meg Ryan qui, d'après Nora Ephron, a proposé que Sally simule un orgasme et qui a suggéré de le faire dans un restaurant. C'est Billy Crystal qui a quant à lui eu l'idée de la réplique finale.
Trouver le titre
Il a été laborieux de trouver le titre du film, à tel point que le réalisateur a fini par organiser un concours au sein de la société de production Castle Rock Entertainment pour avoir de nouvelles idées. "Just Friends", "Playing Melancholy Baby", "Boy Meets Girl", "Blue Moon", "Words of Love", "It Had To Be You", "Harry, This Is Sally" et "How They Met" ont été envisagés par Rob Reiner, Nora Ephron et le producteur Andrew Scheinman, avant d'arriver au titre final : "When Harry Met Sally".
Une bande-originale jazzy
La bande originale du film est constituée de standards de jazz interprétés par Harry Connick Jr., sur des arrangements musicaux de Marc Shaiman. Harry Connick Jr. n'est alors âgé que de 20 ans et c'est la chanson du film It had to be you qui le révèle au grand public et qui lance véritablement sa carrière. Pour sa performance, il remporte d'ailleurs un Grammy Award de la meilleure interprétation masculine de jazz.
Ils auraient pu jouer Sally et Harry...
Au départ, Rob Reiner voulait que Susan Dey joue Sally Albright. Lorsqu'elle a refusé le rôle, il l'a proposé à Elizabeth Perkins, Elizabeth McGovern et Molly Ringwald. C'est alors que Meg Ryan a commencé à se montrer très intéressée et elle a finalement été choisie pour interpréter Sally. Quant au personnage de Harry, il a été offert à Tom Hanks, qui l'a refusé car il trouvait le film "trop léger", ainsi qu'à Michael Keaton, avant que Billy Crystal ne l'obtienne.
Une cliente compliquée
Les habitudes alimentaires fantasques de Sally ont été intégrées au film après que le réalisateur Rob Reiner a vu la scénariste Nora Ephron commander de la nourriture de la même manière que Sally dans le film. D'ailleurs, des années après sa sortie, Nora Ephron a commandé quelque chose de très précis et l'hôtesse a alors demandé : "Avez-vous déjà vu le film Quand Harry rencontre Sally ?"
La bande-annonce de Quand Harry rencontre Sally :
