Longtemps pressenti pour jouer le rôle d'Anakin Skywalker dans la saga Star wars, Ryan Phillippe n'hésite pas à casser son image de séducteur et de jeune premier en prêtant ses traits à un malfrat, complice de Benicio Del Toro, dans Way of the gun (2000). A l'aise dans le thriller, il les enchaîne par la suite, d'Antitrust (2001) à Memories (2004). Il s'attire les faveurs de la critique grâce à son contre-emploi de jeune recrue policière dans l'"oscarisé" Collision (2005) de Paul Haggis.
Remarqué par Clint Eastwood, il est enrôlé sous ses ordres pour le film de guerre Mémoires de nos pères et s'illustre aussi en 2011 dans La Défense Lincoln. C'est désormais sur le petit écran que sa carrière retrouve un second souffle grâce notamment à un rôle réccurrent dans la dernière saison de Damages. Il enchaîne avec la mini-série Secrets & Lies (US) et sera prochainement le héros de Shooter.
