SPOILERS !!!
Flic pourri jusqu'à l'os, Simmons est dans les parages depuis la première saison de Person Of Interest. A plusieurs reprises, nos personnages ont affaire à lui, en premier lieu Fusco, intimidé et manipulé par les HR pendant des années, mais également Reese que Simmons rêve de faire tomber. Violent, cruel et simplement conduit par le pouvoir et l'argent, Simmons n'a plus rien d'un flic depuis longtemps. Mais, il est surtout un homme à tout faire, celui d'Alonzo Quinn, le grand patron des HR. Sous son commandement, il exécute tout un tas de personnes et tente même de faire tuer Carter.
Plus tard, lors d'une affaire de kidnapping d'enfant, Reese et Simmons se font enfin face. Reese le tient en joue mais finalement pose son pistolet et décide d'y aller avec les poings. Les deux hommes se livrent à un combat acharné et Reese finit même par dire qu'il réglera le cas des HR un par un. Mais, cette bagarre prend du temps et, bien sûr, la police arrive, poussant Reese à s'enfuir. Il s'agit, pourtant, de la meilleure occasion qui lui était offerte d'éliminer la menace véritable que constituait Simmons. Mais, aurait-il pu savoir ?
Au courant du plan de Carter destiné à faire tomber HR, Reese la rejoint trois épisodes plus tard dans la maison du juge corrompu. Une fusillade s'engage et Quinn est emmené par Carter. En partant, Reese tire sur Simmons mais plus pour le faire reculer que pour le tuer. Nouvelle erreur. A la suite de cette action, Simmons tue le Juge pour éviter qu'il parle, kidnappe Fusco, le frappe pour avoir la localisation du coffre où Carter a planqué le dossier sur HR puis menace la vie de son fils qui aurait pu mourir en une minute chrono sans l'intervention de Shaw. Mais, Simmons fait bien pire. spoiler: A la fin de l'épisode, alors que Carter et Reese partagent un beau moment, il déboule et, avant que quiconque n'ait eu le temps de réagir, il tire. Sur Reese et surtout sur Carter qui tombe, morte. Un grand traumatisme télévisuel de cette saison 2013/2014.