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Il n'a jamais été facile pour les fans de Supernatural de percer à jour le démon Ruby. Mais, on a fini par l'aimer justement pour son mystère. A de multiples reprises, cette dernière a en effet sauvé la peau des Winchester et leur a fourni des clés (et un couteau) pour faire avancer leur cause. Sam lui offre sa confiance désespérée lorsqu'elle lui promet de l'aider à sauver Dean de l'Enfer qui l'attend et à éliminer la Big Bad Lilith. Dean, lui, ne se résout à aucun moment à lui ouvrir les bras et souhaite la tuer à plusieurs reprises. Sans jamais aller jusqu'au bout de son geste.
Les deux frères auront d'ailleurs plusieurs disputes violentes à son sujet, surtout après la résurrection de Dean par les Anges. Ramené sur terre pour éliminer Lilith et empêcher la destruction des 65 autres sceaux qui ramèneraient Lucifer sur Terre, Dean comprend plus que jamais que Ruby a manipulé son frère pendant son absence. Il ne supporte pas ce qu'il découvre : un Sam totalement accro au sang de démon. A la fin de la saison 4, les frères sont même brouillés et Sam se range totalement aux côtés de Ruby.
Lorsqu'il réussit enfin à tuer Lilith, Sam découvre que celle à qui il a donné sa confiance lui a menti et l'a complètement trahi. Depuis le tout début, Ruby est en fait l'agent double de Lilith, un démon loyal au possible, qui a gagné la confiance de Sam pour pouvoir le piéger. La mort de Lilith était, en réalité, le tout dernier sceau à rompre. Et désormais, Lucifer est libre. Autant dire que si Dean ou Sam l'avaient tué avant (Dean finit par le faire juste après la trahison de Ruby), le chaos et l'apocalypse qui suivent dans les saisons suivantes auraient pu être évités !