La vie à New York de six amis trentenaires, qui sont allés à l'université ensemble. Dawnie, une étudiante de troisième cycle écrit une thèse sur la "génération perdue" et qui est toujours vierge à 27 ans. A ses côtés, elle a ses deux meilleures amies. Sam, une assistante sociale insolente et Jesse, une journaliste à la recherche du prince charmant. Ensuite, il y a Vandy, musicien le jour, barman la nuit. Ty, qui réapparaît après être sorti avec Dawnie qu'il a largué pour ne pas avoir "couché" et était le compagnon de chambre de Russell. Russell est une star de feuilleton gay terrifiée de faire son coming-out.