Alors qu’il ne sait toujours pas ce qu’il veut faire de sa vie, Cooper Barrett tombe accidentellement amoureux de sa voisine, Kelly Bishop. L’un de ses colocataires, Neal, ne semble, quant à lui, pas capable de larguer sa copine bodybuildeuse tandis que l’autre, Barry, ne peut s’empêcher de s’attirer les ennuis. Et son grand frère de 40 ans, marié et pères de deux enfants, vient constamment traîner avec eux. Cooper va alors élaborer un guide pour survivre aux aléas de l’existence.