Série anthologique se consacrant à un couple par saison et qui explore l'amitié platonique. Des anciens meilleurs amis dans leur jeunesse se retrouvent à l'âge adulte. Ils tentent de se remémorer et de réparer ce qui a conduit à leur rupture.
Après une longue séparation, Sylvia retrouve Will, son ancien meilleur ami qui vient de divorcer.
S01E02 - Gandalf, le lézard
Will accompagne Sylvia pour visiter une maison. Sylvia aide Will à s'introduire chez son ex-femme pour récupérer ses affaires et acter la rupture de façon définitive.
S01E03 - Le séminaire des associés
Pendant que son mari participe à un séminaire, Sylvia passe sa journée à boire avec Will, qui lui fait part d'un nouveau projet pour son bar.
S01E04 - La fête de divorce
Sylvia organise une fête de divorce pour remonter le moral de Will, mais tout dérape quand ses copains s'en mêlent.
S01E05 - Le mec de ma femme
Jaloux du rapprochement entre Sylvia et Will, Charlie invite ce dernier à un match de baseball avec ses collègues.
S01E06 - 26 ans
Will présente à Sylvia sa petite amie Peyton, qui est bien plus jeune que lui, puis s'énerve quand Sylvia engage Peyton comme baby-sitter.
S01E07 - Laisse faire les choses
Sylvia peine à suivre le rythme dans son nouveau travail. Will découvre le nouveau projet de Reggie et Andy.
S01E08 - San Diego
Sylvia accompagne Will et ses associés à San Diego pour un rendez-vous professionnel. Charlie commence à s'inquiéter de leur relation.
S01E09 - La soirée pyjama
Contrarié par le temps que passe Sylvia avec Will, Charlie dérape. Will confronte Reggie et Andy.
S01E10 - Quand Will rencontre Sylvia
Des tensions se font sentir entre Will et Sylvia lors d'une pendaison de crémaillère.