Lorelai accepte d'épouser Max. Emily apprend cette nouvelle par hasard, ce qui la rend folle de rage...
S02E02 - Voile de mariée et coups de marteau
L'attitude de sa mère empêche Lorelai de savourer son bonheur de future mariée...
S02E03 - Décision décisive
Sookie, Emily, Michel et Rory entraînent Lorelai dans un club de drag-queens afin de célébrer dignement sa dernière soirée de célibataire. Très en forme, Emily régale alors la compagnie avec quelques anecdotes datant de la semaine précédant son propre mariage. Lorsqu'en fin de soirée, chacun s'éclipse pour téléphoner à son cher et tendre, Lorelai donne elle aussi un coup de fil, mais à Christopher et non à Max ! Ce faisant, elle réalise que Max n'est sans doute pas l'homme de sa vie... De retour à la maison, Lorelai annonce à sa fille qu'elle annule le mariage !
S02E04 - Virée à Harvard
Après avoir annulé le mariage, Lorelai décide de prendre la route avec sa fille pour se changer les idées
S02E05 - L'arrivée de Jess
Paris, élue nouvelle rédactrice en chef du journal du lycée, fait tout pour se venger de Rory. Elle lui demande de rédiger un article ennuyeux, puis lui demande d'interviewer Max. Parallèlement, Luke doit accueillir son neveu, Jess, lequel a de gros ennuis à New York
S02E06 - Le bal des débutantes
Richard, qui est devenu plus agressif avec Emily, fait de plus en plus d'heures au bureau. Sans rien lui dire, il décommande plusieurs engagements importants
S02E07 - Mère indigne, indignée
Rory apprend que ses camarades la voient comme quelqu'un de solitaire. Elle décide alors de changer cette image et réussit à se faire une place à la table des filles les plus populaires, ce qui rend Paris verte de jalousie.
S02E08 - Des projets sur la comète
Lorelai et Sookie décident d'ouvrir leur propre auberge, mais l'endroit où elles souhaitent s'installer est loin d'être le plus approprié
S02E09 - Roméo contre Juliette
Rory et Tristan sont choisis pour incarner Roméo et Juliette dans une pièce de théâtre jouée par leur classe, ce qui rend Dean plus que jaloux..
S02E10 - Le souper du seigneur Bracebridge
Lorsqu'une grande compagnie doit annuler ses réservations à l'hôtel, Lorelai profite de l'occasion pour inviter toute la ville à un dîner chic d'époque, à l'Inn.
S02E11 - Le pilier de la maison
Lorelai et Rory sont brouillées car Rory n'a pas suivi les conseils de sa mère et a demandé à ses grands-parents de leur prêter l'argent nécessaire pour réparer la toiture, dont un pan est infesté de termites
La fête de charité annuelle de Stars Hollow bat son plein. Chaque année, la population doit mettre aux enchères des paniers de pique-nique garnis... Lorsque Jess surenchérit pour obtenir le panier de Rory, Dean voit rouge. Lui et Rory se disputent lorsque la jeune fille décide envers et contre tout de se conformer à la tradition pour partager son déjeuner avec Jess... Quant à Jackson, il refuse de se porter acquéreur du panier de Sookie après que celle-ci lui ait fait croire qu'elle ne voulait pas emménager avec lui !
S02E14 - Pauvre Lorelai
Christopher est de retour, accompagné de sa nouvelle petite amie, Sherry, qui cherche à nouer une amitié solide avec Rory. Emily est en colère contre Christopher à cause de sa nouvelle copine
S02E15 - Perdu et retrouvé
Rory se voit reprocher par Dean de ne pas porter le bracelet qu'il lui avait offert... Par ailleurs, Luke et Rory font de leur mieux pour convaincre Lorelai de laisser Jess nettoyer les gouttières de la maison.
S02E16 - Pas si simple !
Lorelai et Emily passent un week-end dans un centre de relaxation. Rory, qui croyait pouvoir savourer une soirée au calme, voit bientôt débarquer Paris, puis Jess, puis Dean !
S02E17 - Les obsèques de l'Oncle Louis
Luke est très accaparé par les préparatifs des funérailles de son oncle Louis. Aussi Rory et Lorelai décident-elles de lui venir en aide. Pendant ce temps, Emily cherche à influencer Sookie quant à son mariage.
S02E18 - Le projet d'économie
Rory doit confectionner pour l'école des trousses de premiers soins pour les jeunes, et sollicite l'aide de sa grand-mère pour la sélection des articles... La mère de Michel arrive en ville, et se met bientôt à poser des questions embarrassantes à celui-ci.
S02E19 - Cours particuliers
Comme Lorelai a émis des critiques sur le dernier film que Taylor avait choisi pour elle, la jeune femme est chargée d'en sélectionner un à son tour, mais dans une liste de petits films quasi inconnus ! Le choix va être difficile... Pendant ce temps, Rory chaperonne Jess dans ses études. Les demoiselles décident d'abandonner leurs bouquins le temps d'aller manger une glace. Mais avec Jess derrière le volant, les ennuis ne tardent pas à survenir!
S02E20 - La perle des secrétaires
Richard ouvre une nouvelle agence et recrute une secrétaire avec l'aide de Lorelai. Alors que Dean réintègre le domicile familial, Lane tombe en pamoison devant une batterie au magasin de musique local. C'est décidé : la batterie sera la passion de sa vie!
S02E21 - Le diplôme de Lorelai
Rory propose en secret à Richard et Emily de venir assister à la cérémonie de remise des diplômes à l'école supérieure où Lorelai suit des cours. Ravie de découvrir la présence de ses parents à la fête, Lorelai l'est beaucoup moins en apprenant que sa fille, quant à elle, a préféré aller passer la journée à New York avec Jess.
S02E22 - La cérémonie
Le mariage de Sookie approche à grands pas, et les futurs époux sont consternés lorsqu'ils découvrent que Lorelai a chargé Michel de s'occuper des préparatifs à l'auberge.