Fils du réalisateur Stephen Gyllenhaal et de la scénariste Naomi Foner, Jake Gyllenhaal fait ses débuts au cinéma à 11 ans face à Billy Crystal dans La vie, l'amour, les vaches (1991). Élevé dans un environnement dédié au cinéma (sa marraine n'est autre que Jamie Lee Curtis et son parrain Paul Newman), il fait quelques apparitions sur grand écran au cours de son adolescence. Il tourne notamment dans A dangerous woman (1993) et dans Homegrown (1998), chaque fois dirigé par son père. Son parcours va alors de pair avec celui de sa sœur, Maggie. C'est à ses côtés qu'il est révélé au grand public en 2001 dans Donnie Darko, où il incarne un adolescent perturbé communiquant avec un inquiétant lapin géant... Il se fait progressivement un nom dans le milieu des films indépendants (The Good Girl en 2002) puis partage l'affiche du blockbuster de Roland Emmerich, Le Jour ...
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