Né dans le Missouri, Jason Wiles grandit à Lenexa, petite ville du Kansas. Indécis quant au chemin qu'il doit emprunter à la fin du lycée, il travaille un an au sein du département des parcs de loisirs de sa région. C’est en 1990 qu’il commence à s’intéresser à l’industrie du cinéma, lorsque l’équipe du film Mr and Mrs Bridge, dirigée par James Ivory, s’installe à Kansas City pour le tournage. Il décroche alors un petit boulot sur les plateaux et réitère l’expérience un an plus tard, avec le téléfilm Les Démons du passé, adapté d’une nouvelle de Stephen King. Cette fois-là, il apparaît également en tant que figurant. Fort de ces expériences, Jason Wiles décide de s’installer à Los Angeles pour poursuivre une carrière d’acteur. Après être apparu dans diverses productions, John Singleton lui offre un petit rôle dans Fièvre à Columbus ...
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