L’actrice fait ses débuts dès son plus jeune âge au théâtre avant d’entamer une carrière à la télévision en 2006, et notamment dans la série policière New York Section criminelle. Cette première expérience face à la caméra lui permet de décrocher un rôle récurrent dans The Black Donnellys, sur quatre frères irlandais dans les quartiers malfamés de New York touchés par le crime organisé. Elle enchaîne alors les participations télévisées, toujours dans des productions américaines telles que Six Degrees, où six personnes qui ne se connaissent pas, se retrouvent connectées les unes aux autres. La jeune femme commence alors une carrière cinématographique avec The Babysitters, dans lequel une adolescente se retrouve mêlée à une sombre affaire de proxénétisme. En 2008, elle participe au show de la Fox, New Amsterdam, avec Nikolaj Coster-Waldau (Game of Thrones), et interprète le rôle d’une hôtesse dans l’adaptation de Sex and the City pour le grand écran. La même année, Regan se fait connaître du grand public grâce à la série d’aventure Legend of the Seeker: L'épée de vérité, créée par Sam Raimi et adaptée du roman de Terry Goodkind. Elle y campe le personnage de Kahlan Amnell, la Mère Inquisitrice des Contrées du Milieu. Le programme s’achève au bout de deux saisons.

Elle revient en 2010 au cinéma dans la comédie The Best and the Brightest, avec Neil Patrick Harris (How I Met Your Mother), et rejoint le casting de séries toujours plus prestigieuses comme NCIS : Los Angeles, Person of Interest, ou encore Perception. Mais l’artiste s’essaie également à un autre genre avec le western The Frontier, aux côtés de Chaske Spencer (la saga Twilight), ainsi que dans le drama Murder in Manhattan, où elle incarne une jeune détective amatrice faisant équipe avec sa mère. Malheureusement, les deux pilotes ne parviennent pas à convaincre les chaînes concernées. Elle se tourne du coup vers les Beauty and the Beast de la CW, dans lequel elle sème le trouble entre les deux protagonaistes le temps de quelques épisodes, avant de devenir escorte dans la sixième saison de Sons of Anarchy.

Par la suite, Regan participe à un arc développé sur toute la saison 5 de FBI: Duo très spécial. Elle incarne Rebecca Lowe, une séduisante employée de musée qui fait tourner la tête de Neal Caffrey, un escroc officiant en tant que consultant pour le FBI. La jeune femme poursuit son ascension cinématographique en 2014 et décroche un rôle dans le film d’action à suspense John Wick, qui met en scène Keanu Reeves et Willem Dafoe. Au même moment, la CW fait encore appel à elle pour interpréter dans sa nouveauté Jane the Virgin, Rose, une ancienne avocate chargée de défendre un médecin poursuivi pour faute professionnelle. 

Stéphane Villeneuve