Lucky est le troisième long-métrage d'Olivier Van Hoofstadt, quatorze ans après Dikkenek et douze ans après Go Fast. Durant cette période, il a réalisé le court-métrage multiprimé A/K, a tourné des publicités et des clips et s’est surtout consacré à l’écriture en développant des scénarios.
Le point le plus important d’un film aux yeux d’Olivier Van Hoofstadt est les acteurs et non l’histoire. C’est pour cela qu’il s’occupe lui-même du casting, y compris pour les figurants. Il choisit souvent parmi des personnes de l’équipe : « Par exemple, le jeune qui joue le fils de Tony est le fils du décorateur, qui est passé en repérage avec son papa, j’ai trouvé qu’il était le sosie de Michaël Youn petit. Il n‘est pas acteur du tout, mais il est très bien dans le film ».
Trois chiens se succèdent à l’écran pour jouer Lucky.
Florence Foresti retrouve Olivier Van Hoofstadt qui l’avait dirigée dans Dikkenek. Bien qu’elle ne voulait pas rejouer une flic, elle a accepté le rôle après avoir lu le scénario. « On s’entend bien, j’adore ce qu’elle fait, je trouve qu’elle a vraiment grandi depuis dix ans, elle joue super bien. Elle était une évidence pour le personnage de Caro. […] Elle n’a quasiment pas été doublée, même pour les scènes où elle prend des risques en voiture. Son père est fan de bagnoles je pense qu’elle voulait lui rendre hommage », raconte le réalisateur.