Le Grand jeu fait partie de ces films puisant leur inspiration au sein d’histoires vraies hallucinantes. Ici, il s'agit du parcours de Molly Bloom, connue pour avoir organisé de nombreuses parties de poker illégales réunissant entre autres la jet set d'Hollywood.
Née d'une mère psychologue et d'un père moniteur de ski, Bloom intègre l'équipe nationale de ski américaine à l'âge de 21 ans puis étudie à l’Université du Colorado où elle se spécialise en sciences politiques. En 2003, elle se rend à Los Angeles et devient l'assistante d'un agent immobilier organisant lui-même des parties de poker privées. C'est à ce moment qu'elle décide de devenir sa propre patronne en montant un réseau de salles de poker qui deviendra l'un des plus prestigieux au monde, générant 4 millions de dollars par an.
Ces parties de poker avaient réuni plusieurs personnes très riches et amatrices de jeu, comme des milliardaires texans, des mafieux new-yorkais ou encore des acteurs très connus. Parmi ces derniers, il y avait Tobey Maguire, Leonardo DiCaprio, Ben Affleck, Matt Damon ou encore Macaulay Culkin. Pour l'anecdote, le meilleur joueur était Maguire (il était même au-dessus d'Affleck qui avait pourtant gagné le California State Championship en 2004)...
Si ces parties ont connu un succès phénoménal, les choses se sont rapidement gâtées pour Bloom. Le FBI a en effet commencé à enquêter et, une fois que les preuves étaient au complet, a organisé des descentes dans divers endroits de New York où des parties avaient lieu, puis a arrêté plusieurs joueurs qui ont, la plupart du temps, plaidé coupable et écopé de lourdes amendes. Bloom, quant à elle, a aussi réussi à éviter la prison en étant condamnée à une peine avec sursis. Dans son best seller "Le grand jeu : Les mémoires d'une reine du poker déchue", l'ex-reine du poker est revenue sur son parcours et plus particulièrement sur son expérience dans le milieu de ces parties clandestines.
La genèse du Grand jeu a commencé avant même que la reine du poker Molly Bloom ne comprenne que la fin de son règne avait sonné. Alors qu'elle tenait sa maison de jeu illégale dans une suite du Plaza de Manhattan, elle a rencontré Leopoldo Gout au cours d’une soirée qui travaillait sur son premier roman. Le producteur, impressionné par son parcours, a ensuite présenté Bloom à son éditeur qui a obtenu un contrat de publication par la suite suspendu par son arrestation. A la fin de son procès, Gout et Bloom ont fait circuler le livre à Hollywood et, même si beaucoup de producteurs se sont montrés intéressés, rien ne semblait se concrétiser jusqu'au jour où le producteur Mark Gordon a reçu un appel de Ken Hertz, l’avocat de Molly, et de Pete Micelli, son agent.
Il s'agit de la première réalisation d'Aaron Sorkin, célèbre pour ses scénarios comme ceux de Des hommes d'honneur, Steve Jobs (version Danny Boyle), Le Stratège ou encore The Social Network.
C'est Molly Bloom elle-même qui aurait dit au réalisateur Aaron Sorkin qu'elle souhaitait que Jessica Chastain la joue.
Molly Bloom, qui a été bannie du Canada parce qu'elle a été reconnue coupable d'un crime fédéral aux Etats-Unis, a cependant obtenu une autorisation spéciale pour se rendre au Festival International du film de Toronto où Le Grand jeu était diffusé en avant-première.
Au départ, Aaron Sorkin avait quelques réticences à l'idée d'adapter le livre de Molly Bloom pour le grand écran. La raison ? L'identité des joueurs qui avaient fréquenté son cercle. Le metteur en scène se rappelle : "Je connais certaines personnes décrites dans le livre et j’ai travaillé avec quelques-unes d’entre elles. Et il y en a d’autres avec qui j’aimerais travailler, déclare Aaron Sorkin. Il y aussi deux amis à moi. Je refuse de faire un film qui colporte des ragots à leur sujet, ou même au sujet de qui que ce soit d’ailleurs."
Si Le Grand jeu est un film biographique, Aaron Sorkin a pris soin de réécrire les personnages secondaires afin de préserver leur anonymat. Il affirme : "Il a toujours été important à mes yeux que l’on ne puisse pas jouer les détectives pour essayer de deviner qui se cache derrière tel ou tel personnage. Du coup, chacun des seconds rôles est un mélange de plusieurs personnes réelles."
Le Grand jeu a été tourné en numérique, mais la directrice de la photographie Charlotte Christensen a travaillé avec Panavision pour se procurer des objectifs anamorphiques datant des années 1960, qui ont permis d’atteindre la profondeur de champ idéale et d’adoucir l’arrière-plan lors des prises en studio. "Le film se déroule sur fond de montagnes du Colorado, d’Hollywood et de New York, trois décors qui dégagent à la fois une dimension glamour, gigantesque, mais aussi très solitaire", explique Aaron Sorkin.
La chef costumière Susan Lyall explique au niveau de l'évolution vestimentaire du personnage de Molly : "Il y a tout un pan de l’histoire qui se déroule dans le présent, dans l’univers judiciaire, et durant lequel Molly se rend à sa lecture d’acte d’accusation, puis à sa condamnation, et discute régulièrement avec son avocat. Il y a aussi la phase qui touche à l’enfance de Molly, lorsqu’elle débarque tout juste à Los Angeles, et qu’elle est encore une jeune provinciale mignonne et sportive du Colorado. Puis, il y a un grand écart de style entre le moment où elle se rend au Cobra Lounge pour la première fois et celui où elle organise la partie au Four Seasons, qui marque le début d’une autre phase. Enfin, on atterrit à New York, où l’on comprend qu’elle gagne nettement plus d’argent : ses vêtements sont alors beaucoup plus coûteux et élégants, et viennent de grands couturiers."